Question

某高聚物是一种工业增塑剂，其合成路线如图所示：

已知的苯环上只有一个侧链，且侧链上有两种不同化学环境的氢原子；是芳香烃。回答下列问题：

(1)中含氧官能团的名称为__________，的分子式为________，的反应条件为________，的结构简式为_________________。

(2)是与含有相同官能团的同分异构体，相同条件下也能制得，写出由生成的化学方程式：_______。

(3)写出的化学方程式：_______。

(4)的消去产物是一种药物中间体，下列关于的叙述正确的是________(填序号)。

a.能发生取代、消去、氧化、加聚反应

b.等物质的量的与混合，在一定条件下发生酯化反应，生成物可能的分子式为

c.1molH在一定条件下与反应，最多消耗

Answer

羟基 水溶液、加热 +H2O 2+O2 2+2H2O

【解析】

首先从正向，通过反应条件做初步的判断：A→B，浓硫酸的条件，可能为脱水反应，即消去或酯化等；B→C、Br2/CCl4，加成反应条件，故前一步为消去；D→E，Cu，O2的条件为醇的催化氧化；F→G为缩聚，即可能同时有—COOH和—OH。再从物质类别和分子式上进行推断，D为二元醇，分子式为C9H12O2，为卤代烃水解得到，故在相邻位置，从而确定其结构；最后可以全部推倒其他结构。

是芳香烃，且能和溴发生加成反应，所以分子中含有碳碳双键或三键。而应为卤代烃，因中无原子，可推测是卤代烃的水解反应(的不饱度为4，故苯环侧链应含有2个羟基)，由此推知的分子式为。是芳香烃的加成反应，则的分子式为，其不饱和度为5，故苯环侧链上应连有碳碳双键。观察的反应条件知是通过醇的消去反应生成的，因此中含有羟基。又因为的侧链上有两种不同化学环境的氢原子，所以的结构简式是，则的结构简式是，的结构简式是，的结构简式是。发生催化氧化反应生成，则的结构简式是。能发生缩聚反应，说明中既含有羟基，又含有羧基，即生成的反应是醛基的氧化反应，所以的结构简式是。如果发生消去反应得到，则的结构简式是。

(1)为，含氧官能团的名称为羟基，为，分子式为，是在水溶液中加热反应生成、溴化钠，反应条件为水溶液、加热，的结构简式为；

(2)是与含有相同官能团的同分异构体，相同条件下也能制得，是发生消去反应时断键位置不同，则由生成的化学方程式为+H2O；

(3)是发生催化氧化反应生成，反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O；

(4)的消去产物是一种药物中间体，的结构简式是。

a.分子中存在羧基，能发生取代、含有碳碳双键能发生氧化、加聚反应，但不能发生消去反应，故错误；

b.等物质的量的与混合，在一定条件下发生酯化反应，根据H+F→酯+水，可知，生成物可能的分子式为，故正确；

c.H分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，故1molH在一定条件下与反应，最多消耗，故正确；

答案选bc。