Question

苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下：

（、表示烃基氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是_________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有___________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：________。

Answer

9 、、、

【解析】

根据给出的信息可知，和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则此烃基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为一个羧基。

（1）苯的同系物甲，分子式为，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲分子中和苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则甲的结构简式是；苯的同系物乙，分子式也为，乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为的芳香酸，说明乙的苯环上有两个取代基，而且和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则乙分子中苯环上的两个取代基可能是两个乙基，或一个甲基和一个丙基，或一个甲基和一个异丙基，都有邻、间、对三种不同位置，所以乙的可能的结构有9种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种。若苯环上有两个取代基，只可能在对位上各有一个乙基，即；若有三个取代基，苯环上的一溴代物不可能只有一种；若有四个取代基，即四个甲基，连在苯环上的位置有三种，即、、。