Question

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为__。
将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g	（2）A的分子式为__。
另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团__、__。
A的核磁共振氢谱如图：	（4）A中含有__种氢原子。 综上所述，A的结构简式为__。

Answer

90 C3H6O3 -COOH -OH 4

【解析】

（1）相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；   

（2）浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；

（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，-OH、-COOH和金属钠发生化学反应生成氢气，根据生成气体物质的量判断含有的官能团；

（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比；

（5）结合A的分子式、含有的官能团确定A的结构简式。

(1)由其密度是相同条件下H2的45倍，可知A的相对分子质量为45×2=90，

故答案为：90；

(2)由题意可推知：n(A)=9.0g÷90g/mol=0.1mol，n(C)=n(CO2)=13.2g÷44g/mol=0.3mol，n(H)=2n(H2O)=2×5.4g÷18g/mol=0.6mol，n(O)=（9g−0.3×12g−0.6×1g）÷16g/mol=0.3mol，所以根据原子守恒可知A的分子式为C3H6O3，

故答案为：C3H6O3；

(3)0.1molA与NaHCO3反应放出0.1molCO2，则说A中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应则生成0.1molH2，说明A中还含有一个羟基，

故答案为：-COOH；-OH；

(4)核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1:1:1:3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子，根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，且氢原子的个数比是3:1:1:1，所以结构简式为：。