Question

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

(X为卤素原子)

苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成一种香料：

A B(一氯代物) CDE (香料)

已知A的核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积之比为。请回答下列问题。

(1)A的结构简式为____________，E的结构简式为_____________。

(2)反应①的反应类型为_______，物质C中的官能团名称是________。

(3)反应③的反应条件是_______。

(4)反应④的化学方程式为_________(注明反应条件)。

(5)这种香料具有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体可能的结构简式：___________。

①含有酚羟基  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种  ③在一定条件下，自身能形成高聚物

Answer

加成反应 碳碳双键 氢氧化钠的醇溶液、加热 +HCl 、、

【解析】

由于A的核磁共振氢谱上有5组峰，峰面积之比为，所以A分子中必有2个等同的甲基，结合题中信息可得A的结构简式为，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子取代生成B，即B为或，然后B发生消去反应生成C，即C为，在作用下C与氯化氢加成生成D，即D为，D水解生成E，即E为，最后E被氧化为；

的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下，自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件的同分异构体。

(1)根据分析可知，A的结构简式为E的结构简式为；

(2) A，A的结构简式为，反应类型为加成反应；物质C为，官能团为碳碳双键；

(3)B为或，然后B发生消去反应生成C，即C为；

(4)C为，在作用下C与氯化氢加成生成D，即D为，化学方程式为：+HCl ；

(5)的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物有两种，即苯环上有2个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下，自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键，故同分异构体为：、、。