Question

盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：

回答下列问题：

（1）已知A的分子式为，其化学名称为______。

（2）B中的官能团的名称为_________。

（3）由A生成C的化学反应方程式为________，反应类型是_________。

（4）由D的结构可判断：D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为______。

（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨与C反应，生成物的结构简式为______。

（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有__种；其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为______。

Answer

2,二甲基苯酚 羰基、溴原子 取代反应 8

【解析】

（1）A的分子式为C8H10O，对比B、C的结构，可知A为；

（2）由B的结构，可知B中含有的官能团为-Br、；

（3）A与B发生取代反应生成C，还生成HBr，生成的HBr与NaOH发生中和反应；

（4）类似烯烃的顺反异构，羟基还可以与甲基处于双键的同一侧；

（5）氨水替代盐酸羟氨（NH2OH•HCl）与C反应，相当于氨气与羰基之间脱去1分子水；

（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，2个甲基有邻、间、对三种位置，对应的酚羟基分别有2种、3种、1种（包含A），可以有2个取代基分别为酚羟基、乙基，有邻、间、对3种。

（1）根据B、C的结构简式以及A的分子式，可推断A为，母体为苯酚，甲基为侧链，其名称为2,二甲基苯酚，故答案为：2,二甲基苯酚；

（2）B中官能团为-Br、-CO-，其名称为溴原子、羰基，故答案为：溴原子、羰基；

（3）A中酚羟基的H被取代生成C，同时生成HBr，HBr和NaOH反应生成NaBr和H2O，A和B反应生成C的方程式为：，故答案为：；取代反应；

（4）D中存在键，和可以在键的同侧和两侧，故D的立体异构体为，故答案为：；

（5）C与反应脱去1个水分子和1个HCl分子，若用NH3·H2O替代盐畯羟氨，则脱去两分子水，则生成物的结构简式为，故答案为：；

（6）A为，其同分异构体能与三氯化铁溶液发生显色反应，则属于酚，苯环上的取代基为①1个、1个，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共3种；②2个、1个，三者在苯环上共有6种位置关系，除去A物质本身，则其同分异构体共有8种。符合核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为，故答案为：8；。