Question

从有机化合物 A 出发，在一定条件下，可发生如下图一系列转化（部分反应的条件已略去）：

已知：B、D 互为同分异构体。

（1）B 的结构简式是_________。

（2）B→C 的反应类型是 ______。

（3）G 中官能团名称_________。

（4）D→E 反应的化学方程式为_______。

（5）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：__________。

①能发生银镜反应但不能水解；②苯环上的一氯代物只有两种。

（6）已知：，（R、R’可以是烃基或H），写出以为原料合成“物质 A”的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。______

Answer

消去反应 酯基、碳碳双键 n ＋ (n－1)H2O

【解析】

根据转化关系图可知，A()中的酯基在NaOH溶液加热的条件下发生水解反应得到B()，B与O2在Cu作催化剂加热的条件下发生催化氧化生成F()，B也可以在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成C()，C在催化剂加热的条件下与H2O反应生成B的同分异构体D()，D在催化剂加热的条件下发生分子内的缩聚反应生成E()，C与甲醇(CH3OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应可生成G()，G再发生加聚反应得到H()，据此分析可解答问题。

(1)根据上述分析，B的结构简式为，故答案为：；

(2) B在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成C，故答案为：消去反应；

(3) G的结构简式为，分子中含有酯基和碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；

(4) D在催化剂加热的条件下发生分子内的缩聚反应生成E，反应方程式为：n ＋ (n－1)H2O，故答案为n ＋ (n－1)H2O；

(5) C 的一种同分异构体能发生银镜反应但不能水解，则分子中含有醛基，又苯环上的一氯代物只有两种，满足条件的有，故答案为：；

(6) 已知，（R、R’可以是烃基或H），结合已有有机化学知识可以得到，以为原料合成的合成路线可以是：。