Question

研究发现艾滋病治疗药物利托那韦对新型冠状病毒也有很好的抑制作用，它的合成中间体2-异丙基-4-(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路线合成：

回答下列问题：

(1)A的结构简式是__________，C中官能团的名称为 ______________。

(2)①、⑥的反应类型分别是__________、_____。D的化学名称是______。

(3)E极易水解生成两种酸，写出E与NaOH溶液反应的化学方程式：_______。

(4)H的分子式为 __________________。

(5)I是相对分子质量比有机物 D 大 14 的同系物， 写出I 符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________。      

①能发生银镜反应    ②与NaOH反应生成两种有机物

(6)设计由，和丙烯制备的合成路线______________(无机试剂任选)。

Answer

CH2＝CH－CH2Cl 羰基、氯原子 加成反应 取代反应 2-甲基丙酸 +2NaOH→+NaCl+H2O C8H14N2S HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3

【解析】

根据合成路线中，有机物的结构变化、分子式变化及反应条件分析反应类型及中间产物；根据目标产物及原理的结构特征及合成路线中反应信息分析合成路线；根据结构简式、键线式分析分子式及官能团结构。

（1）根据B的结构及A的分子式分析知，A与HOCl发生加成反应得到B，则A的结构简式是CH2＝CH－CH2Cl；C中官能团的名称为羰基、氯原子；故答案为：CH2＝CH－CH2Cl；羰基、氯原子；

（2）根据上述分析，反应①为加成反应；比较G和H的结构特点分析，G中氯原子被甲胺基取代，则反应⑥为取代反应；D为，根据系统命名法命名为2-甲基丙酸；故答案为：加成反应；取代反应；2-甲基丙酸；

（3）E水解时C-Cl键发生断裂，在碱性条件下水解生成两种盐，化学方程式为：+2NaOH→+NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH→+NaCl+H2O；

（4）H的键线式为，则根据C、N、S原子的成键特点分析分子式为C8H14N2S，故答案为：C8H14N2S；

（5）I是相对分子质量比有机物 D 大14 的同系物，则I的结构比D多一个CH2原子团；①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②与NaOH反应生成两种有机物，则该有机物为酯；结合分析知该有机物为甲酸某酯，则I结构简式为：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3，故答案为：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；

（6）根据合成路线图中反应知，可由与合成得到，由氧化得到，可由丙烯加成得到，合成路线为：，故答案为：。