Question

化学式为C₄H₈O₃的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：

①能分别与CH₃CH₂OH和CH₃COOH反应，

②脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，

③能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物，

则C₄H₈O₃的结构简式为（    ）

A.HOCH₂COOCH₂CH₃

B.CH₃CH(OH)CH₂COOH

C.CH₃CH₂CH(OH)COOH

D.HOCH₂CH₂CH₂COOH

Answer

D

【解析】

①能与CH3CH2OH、CH3COOH反应，说明该物质中含有羧基和羟基；

②能脱水生成一种使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上只有一种氢原子；

③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物,说明发生分子内酯化反应，除了—COOH外主链含有3个C原子，—OH位于端碳原子上；可据此分析解答。

A．该物质只能和羧酸发生酯化反应，且自身不能发生酯化反应，故A错误；

B．该物质分子内酯化不能形成五元环，故B错误；

C．该物质分子内酯化不能形成五元环，故C错误；

D．该物质中含有羧基和酚羟基，能发生分子内酯化反应，且符合上述条件，D选项正确；

答案选D。