Question

2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。

回答以下问题：

（1）龙胆酸甲酯所含官能团名称为 _________________

（2）龙胆酸甲酯的分子式为________________

（3）下列有关龙胆酸甲酯的描述，正确的是______________(填字母)。

a．能发生消去反应

b．能与氢气发生加成反应

c．能与浓溴水反应

（4）龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________________ 。

（5）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式_________、____________。

① 能发生银镜反应； ② 能使FeCl₃溶液显色；

③ 酯类                      ④苯环上的一氯代物只有两种

（6）已知X及其它几种有机物存在如下转化关系，且测得C₄H₈含有一个支链，A的核磁共振氢谱图中有两个吸收峰。

写出①的化学方程式____________________________________。

②的化学方程式______________________________________。

③化学方程式 ________________________________________。

写出X的结构简式________________。

Answer

酚羟基、酯基 C8H8O4 bc n(CH3)2C=CH2 (CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

【解析】

由X水解生成龙胆酸和A，据龙胆酸甲酯的结构简式可知，龙胆酸的分子式，A在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃，C4H8含有一个支链，A为醇，A中有两种不同环境的氢原子，所以A为（CH3）3COH，X的结构简式是，B能经过两步氧化，则B为伯醇，即为（CH3）2CHCH2OH，据B生成C的反应条件可知，C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOOH，然后结合有机物的结构和性质来解答。

（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，含酚羟基、酯基，故答案为酚羟基、酯基；

（2）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，分子式为C8H8O4，故答案为C8H8O4；

（3）a．酚-OH、-COOC-均不能发生消去反应，故a错误；b．龙胆酸甲酯中有苯环，能与氢气发生加成反应，故b正确；c．龙胆酸甲酯中有酚的结构，能与浓溴水反应，故c正确；故答案为bc；

（4）酚-OH、-COOC-均与NaOH反应，龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是，故答案为；

（5）龙胆酸的一种同分异构体满足①能发生银镜反应，含-CHO；②能使FeCl3溶液显色，含酚-OH；③酯类，含-COOC-，④苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种位置的氢，则符合条件的同分异构体的结构简式为、，故答案为、；

（6）根据上面的分析可知，反应①的化学方程式为n(CH3)2C=CH2，反应②的化学方程式，反应③的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O，X的结构简式为，故答案为n(CH3)2C=CH2；；(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O；。