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亮菌甲素(物质F)用于治疗急性胆道感染。其早期的合成工艺如下: (1)亮菌甲素中...

亮菌甲素(物质F)用于治疗急性胆道感染。其早期的合成工艺如下:

(1)亮菌甲素中含氧官能团除了羟基外,还有________

(2)C的结构简式为_____,设计步骤②和④的目的为____

(3)E生成F的反应类型为______

(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式______

1 mol F 与足量银氨溶液反应,生成8 mol Ag

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(5)请结合题给信息以CH3CH2OH为原料制备 ,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)____

 

羰基 酯基 保护酚羟基 取代反应 或 【解析】 (1)亮菌甲素()中含氧官能团除了羟基外,还有羰基、酯基;(2)与(CH3)2SO4发生反应生成C,根据C的分子式C10H12O4可知,与发生取代反应生成C和硫酸,故C的结构简式为;与LiCl、KBH4反应生成D为,与BBr3反应生成,设计步骤②和④的目的为保护酚羟基;(3)E生成F是与发生取代反应生成和CH3COOC2H5,反应类型为取代反应;(4) F为,其同分异构体满足:①1 mol F 与足量银氨溶液反应,生成8 mol Ag,则含有4个醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则有一基团为HCOO-直接连在苯环上;③分子中只有4种不同化学环境的氢则高度对称,符合条件的同分异构体有或;(5)与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成和水,与LiCl、KBH4反应生成苯甲醇;乙醇氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,乙酸与苯甲酸发生酯化反应生成,合成路线流程图如下:。  
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考点分析:
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化合物H具有似龙延香、琥珀香气息,香气淡而持久,广泛用作香精的稀释剂和定香剂.合成它的一种路线如图:

已知以信息:

②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种化学环境不同的氢原子,且取代基的位置相邻;

③在D中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色;

④芳香烃 F的相对分子质量介于90~100之间,0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水;

⑤R1COOH+RCH2ClR1COOCH2R+HCl。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是____,由C生成D的反应的化学方程式为______________

(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________,反应类型为____

(3)H的结构简式为_________

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同,同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有 (不考虑立体异构)_____种,其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________(任写一种即可)。

(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物

反应1所用的试剂为___,K的结构简式为____,反应3所用的试剂为___

 

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中成药连花清瘟胶囊在对抗 H1N1病毒中发挥重大作用,其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关说法错误的是

A.绿原酸属于芳香族化合物

B.分子中至少有 7 个碳原子共面

C.1mol 绿原酸最多可消耗 5mol NaOH

D.与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物有5

 

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XYZ三种有机物互为同系物,下列有关说法错误的是(   

A.X,则Y不可能是

B.X是甲醇、Y是乙醇,则Z一定能发生消去反应

C.X为苯,Y为甲苯,则Z的相对分子质量一定不低于106

D.XY均是饱和一元醛,则Z的分子式一定不是

 

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乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知:RCHO

请回答下列问题:

1)甲苯与氯气反应生成A的反应条件为________B中所含官能团的名称是_________D的结构简式为_________

2)下列说法正确的是_________(填序号)。

A.有机物A不能发生取代反应

B.有机物B能发生银镜反应

C.有机物C能发生氧化反应

D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

3的化学方程式是______________

4)有机物D有多种同分异构体,同时符合下列条件的D的同分异构体共有______种,写出其中两种的结构简式:_____________________________

①红外光谱检测表明分子中含有氰基();②分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线:_____________________(用流程图表示,无机试剂任选)

 

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苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线:

制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)

已知:苯乙酸的熔点为76.5 ℃,微溶于冷水,溶于乙醇。

回答下列问题:

1)在250 mL三口瓶a中加入70 mL70%硫酸。配制此硫酸时,加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是

__________________________

2)将a中的溶液加热至100 ℃,缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至130 ℃继续反应。在装置中,仪器b的作用是_____________________;仪器c的名称是______________,其作用是___________________________________________

反应结束后加适量冷水,再分离出苯乙酸粗品。加人冷水的目的是____________。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是________________(填标号)

A.分液漏斗

B.漏斗

C.烧杯

D.直形冷凝管E.玻璃棒

 

 

3)提纯粗苯乙酸的方法是_____________,最终得到44 g纯品,则苯乙酸的产率是________

4)用CuCl2• 2H2ONaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉淀,判断沉淀洗干净的实验操作和现象是____________________________________________

5)将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用是___________________

 

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