Question

M 是某香料的有效成分，其分子中含 3 个六元环。M 的一种合成路线如下：

已知：①A 分子中所有原子可能共平面；②D 的核磁共振氢谱上有6个峰；③H 和 I 互为同系物。 请回答下列问题：

(1)A 的名称是____________；E 中所含官能团名称是___________。

(2)B→C 的反应类型是____________。

(3)写出 H 和 I 反应生成 M 的化学方程式：___________。

(4)T是 H 的同分异构体，同时具备下列条件的T有___________种(不考虑立体异构)，其中，苯环上一溴代物只有 2 种的结构简式为____________。

①遇FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。

(5)A 酸()在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂等。参照上述流程，以 2—丁烯和乙烯为原料合成乳酸，设计合成路线：_____________________(无机试剂任选)。

Answer

苯乙烯 羟基 取代反应 + →+2H2O 13

【解析】

由流程图可知，A应为，A与CH2=CH(CH3)2发生复分解反应生成(B)，B与Cl2在加热条件下发生取代反应生成(C)，C与HCl加成生成 (D)，D在碱性条件下水解生成 (E)，E氧化生成 (I)。A与HClO反应生成(F)，F氧化生成(G)，G在碱性条件下水解生成(H)，H与I反应生成 (M)。

(1)A 为，名称是苯乙烯；E为，所含官能团名称是羟基，答案为：苯乙烯；羟基；

(2)由以上分析知，B→C 的反应类型是取代反应，答案为：取代反应；

(3) (H)和 (I)反应生成 (M)的化学方程式：+ →+2H2O，答案为：+ →+2H2O；

(4) 同时具备“①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应”的同分异构体，则它们分子中应含有-OH(酚)和-OOCH，从而得出同分异构体有：含有分别位于邻、间、对位置的两个取代基-OH、-CH2OOCH，共3种；含有-OH、-OOCH、-CH3三个取代基的异构体共10种，所以符合条件的同分异构体共13种。其中，苯环上一溴代物只有 2 种异构体，应含有处于对位的两个取代基，其结构简式为，答案为：13；；

(5) 2—丁烯和乙烯发生复分解反应生成CH2=CHCH3，与HClO反应可生成，再将其氧化可得，水解即得乳酸，合成路线为：，答案为：。