Question

在一定条件下，含有碳碳双键的某些有机化合物可被某些氧化剂氧化而生成含有醛基的化合物。例如，环丁烯（）在一定条件下可被氧化成丁二醛。现有某有机化合物A(C₆H₈)，在一定条件下与足量氢气反应可生成饱和有机化合物B(C₆H₁₂)。若用某氧化剂来氧化有机化合物A时，生成丙二醛(OHC-CH₂-CHO)。回答下列问题：

(1)B的结构简式为______________，A的结构简式为_________________。

(2)写出满足下列条件的A的环状同分异构体的结构简式：________________、___________、_____________。

①所含碳环上的官能团与A相同且数目相等；

②所含碳环上的碳原子数比A少1。

Answer

【解析】

由题意可知，若碳碳双键两端的碳原子上连有氢原子，则碳碳双键可被氧化生成醛基。

(1) A(C6H8)的不饱和度为3，B(C6H12)的不饱和度为1，A在与足量的氢气反应后不饱和度减少了2，说明A是一种环状二烯烃或环状炔烃；再根据A的氧化产物只有一种，且碳原子数减半（由6个碳原子变为3个碳原子），可知A的结构具有对称性，由此得出A、B的结构简式。

(2)满足下列条件的A的环状同分异构体①所含碳环上的官能团与A相同且数目相等；②所含碳环上的碳原子数比A少1。则分子中含有，另有1个-CH3取代基，由此可得出满足条件的A的环状同分异构体的结构简式。

(1) A(C6H8)的不饱和度为3，B(C6H12)的不饱和度为1，A在与足量的氢气反应后不饱和度减少了2，说明A是一种环状二烯烃或环状炔烃；再根据A的氧化产物只有一种，且碳原子数减半（由6个碳原子变为3个碳原子），可知A的结构具有对称性，由此得出A的结构简式为，B的结构简式为。答案为：；；

(2) 满足下列条件的A的环状同分异构体①所含碳环上的官能团与A相同且数目相等；②所含碳环上的碳原子数比A少1。则分子中含有，另有1个-CH3取代基，满足条件的A的环状同分异构体为、、。答案为：；；。