Question

芳香族化合物A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系：

已知：①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子

②+CO₂

③RCOCH₃+R'CHORCOCH=CHR'+H₂O

回答下列问题：

（1）A的结构简式为___________，A生成B的反应类型为__________，由D生成E的反应条件为_______________。

（2）H中含有的官能团名称为______________。

（3）I的结构简式为__________________________。

（4）由E生成F的化学方程式为____________________。

（5）F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为______________。

①能发生水解反应和银镜反应

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基

③具有5组核磁共振氢谱峰

（6）糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH₃)₃COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)：_______________。

Answer

消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基、羧基 +O2+2H2O 或

【解析】

芳香族化合物A的分子式为C9H12O，A的不饱和度==4，则侧链没有不饱和键，A转化得到的B能发生信息②中的反应，说明B中含有碳碳双键，应是A发生醇的消去反应生成B，而A中苯环只有一个侧链且支链上有两种不同环境的氢原子，故A为，则B为，D为，C为，C发生信息③的反应生成K，故K为；由F的分子式可知，D发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F发生银镜反应然后酸化得到H为，H发生缩聚反应生成I为。

(1)根据分析可知A为；A生成B的反应类型为消去反应；D生成E发生卤代烃的水解反应，反应条件为：NaOH 水溶液、加热；

(2)根据分析可知H为，H中官能团为羟基、羧基；

(3)根据分析可知I结构简式为；

(4)E为，E发生氧化反应生成F为，反应方程式为+O2+2H2O；

(5)F()的同分异构体符合下列条件：
①能发生水解反应和银镜反应，说明含有HCOO-；
②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基，说明含有苯环且只有一个甲基；
③具有5组核磁共振氢谱峰，有5种氢原子，
则符合条件的结构简式为：或；

(6)(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，(CH3)2C=CH2发生信息②的反应生成，和反应生成；合成路线流程图为：。