Question

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（）的合成路线如图所示：

已知：

①的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

(1)的化学名称为____________。

(2)的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为__________组峰，峰面积比为___________。

(3)由生成的反应类型为_______________________。

(4)由生成的化学方程式为____________________________________。

(5)中的官能团有_________、_________、_________。（填官能团名称）

(6)的同分异构体中，与具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_________种。（不含立体异构）

Answer

丙酮 2 （或） 取代反应 碳碳双键 酯基 氰基 8

【解析】

A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则A分子中氧原子数目为=1，分子中C、H原子总相对原子质量为58−16=42，则=3…6，故A的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱显示为单峰，且发生信息中加成反应生成B，故A为，B为，B发生消去反应生成C为，C与氯气光照反应生成D，D发生水解反应生成E，结合E的分子式可知，C与氯气发生取代反应生成的D为，E发生氧化反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，则E为，F为，G为，G发生加聚反应生成，以此来解答。

(1)A为，化学名称为丙酮，故答案为：丙酮；

(2)由上面分析可知，B为，有两种类型的氢原子，故核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为(或)，故答案为：；2；（或）；

(3)C为，C→D的反应条件为光照，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

(4)D为，D→E为水解反应，生成的的结构简式为，发生的反应为：，故答案为：；

(5)G为，所含官能团有碳碳双键、酯基、氰基，故答案为：碳碳双键；酯基；氰基；

(6) G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应，则必有HCOO-和C=C和-CN，先写除-CN以外的部分，共有3种写法：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，再用-CN取代H，当为HCOOCH2CH=CH2时，−CN的取代位置有3种，当为HCOOCH=CHCH3时，−CN的取代位置有3种，当为HCOOC(CH3)=CH2时，−CN的取代位置有2种，共有3+3+2=8种，故答案为：8。