Question

A(C₃H₆)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

已知：

①+

②R—C≡NR—COOH

回答下列问题：

(1)D的名称是___________，B含有的含氧官能团的名称是__________。

(2)C的结构简式为_____________，D→E的反应类型为    ____________。

(3)E→F的化学方程式为___________。

(4)中最多有_____个原子共平面，发生缩聚反应生成有机物的结构简式为__________。

(5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是__________(写结构简式)。

(6)结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)________。

Answer

3-氯丙烯 酯基 取代反应或水解反应 10 。 8 C H2=C H2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，A为C3H6，A发生发生加成反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH、D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；

（6）CH2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，据此分析解答。

1. 由分析可知D结构简式为CH2=CHCH2Cl，其名称是3-氯丙烯，B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B中含氧官能团名称是酯基。

故答案为：3-氯丙烯；酯基。

2. 由分析可知C结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E；

故答案为： ；取代反应或水解反应；

3.E结构简式为CH2=CHCH2OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为。

故答案为：。

4. 该分子中含有10个原子，根据乙烯结构特点知，该分子中所有原子共平面；该有机物发生缩聚反应产物结构简式为。

故答案为：10；。

5. B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3 HCOOCH2CH=CHCH3 HCOOCH2CH2CH=CH2 HCOOC(C H3)=CHCH3 HCOOCH=C(CH3)2 HCOOC(CH3)CH=CH2 HCOOCHC(CH3)=CH2 HCOOCH(CH2CH3)=CH2，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是。

故答案为：8；。

6. C H2=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为

C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH，

故答案为：C H2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。