Question

3-正丙基-2,4-二羟基苯乙酮(H)是一种重要的药物合成中间体，合成路线图如下：

已知：+(CH₃CO)₂O+CH₃COOH

回答下列问题：

(1)G中的官能固有碳碳双键，羟基，还有____和 ____。

(2)反应②所需的试剂和条件是________。

(3)物质M的结构式____。

(4)⑤的反应类型是____。

(5)写出C到D的反应方程式_________。

(6)F的链状同分异构体还有____种(含顺反异构体)，其中反式结构是____。

(7)设计由对苯二酚和丙酸制备的合成路线(无机试剂任选)____。

Answer

酮基 醚基 H2O/H+加热 取代反应 +CH3COOH+H2O 3

【解析】

A转化到B的反应中，A中的羰基转化为B中的酯基，B在酸性条件下发生水解得到C，即间苯二酚，间苯二酚在ZnCl2的作用下，和CH3COOH发生在酚羟基的邻位上引入了－COCH3，E的分子式为C3H6，根据G的结构简式，可知E为丙烯，F的结构简式为CH2=CHCH2Cl，D和F发生取代反应，D的羟基上的H被－CH2CH=CH2取代，根据G和H的结构简式，以及M到H的反应条件，可知M到H是发生了碳碳双键的加成，则M的结构简式为。

(1)根据G的结构简式，其官能团有碳碳双键，羟基外，还有结构式中最下面的部分含有醚键，最上端的部分含有羰基（酮基）； 答案为酮基、醚键；

(2)B中含有酯基，在酸性条件下发生水解才能得到转化为酚羟基，在反应条件为H2O/H+加热；

(3)根据G和H的结构简式，以及M到H的反应条件，可知M到H是发生了碳碳双键的加成，则M的结构简式为；

(4) F的结构简式为CH2=CHCH2Cl，结合D和G的结构简式，D的羟基上的H被－CH2CH=CH2取代，因此反应⑤的反应类型为取代反应；

(5)C的结构简式为，结合D的结构简式，可知C（间苯二酚）在ZnCl2的作用下，和CH3COOH发生在酚羟基的邻位上引入了－COCH3，化学方程式为+CH3COOH+H2O；

(6)F的分子式为C3H5Cl，分子中含有碳碳双键，可用取代法，用－Cl取代丙烯中的氢原子，考虑顺反异构，因此其同分异构体有（顺）、（反）、、（F），除去F自身，还有3种，其反式结构为；

(7)对苯二酚的结构简式为，目标产物为，需要在酚羟基的邻位引入－COCH2CH3，模仿C到D的步骤；将—OH转化为－OOCCH2CH3，利用已知。已知信息中，需要酸酐，因此可以利用丙酸得到丙酸酐，在进行反应，因此合成流程为。