Question

痛灭定钠是一种吡咯乙酸类的非甾体抗炎药，其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）化合物B中含有官能团的名称是__。

（2）化学反应①和④的反应类型分别为__和__。

（3）化合物C的结构简式为__。

（4）下列关于痛灭定钠的说法错误的是__。

a.与溴充分加成后官能团种类数不变

b.能够发生水解反应

c.核磁共振氢谱分析能够显示6个峰

d.可使溴的四氯化碳溶液褪色

e.1mol痛灭定钠与氢气加成最多消耗3molH₂

（5）反应⑦的化学方程式为__。

（6）芳香族化合物X的相对分子质量比A大14，写出遇FeCl₃溶液显紫色且取代基仅位于苯环对位上化合物X的结构简式：__(不考虑立体异构)。

（7）根据该试题提供的相关信息，写出由化合物及必要的试剂制备有机化合物的合成路线图。__。

Answer

碳碳双键、硝基 取代反应 加成反应 ce 2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4 、

【解析】

根据合成路线与CH3I发生取代反应①转变为，发生反应②，在邻位引入醛基转变为：，与CH3NO2发生反应生成，与氢气发生加成反应生成，发生反应⑤将−CH2NO2脱去氢氧原子转变为−CN，生成，反应⑥中−CN碱性水解转变成−COONa，得到，反应生成，与发生取代反应生成，在碱性条件下水解得到，据此作答。

(1)由B的结构简式可知其中含有的官能团为：碳碳双键和硝基；

答案为：碳碳双键、硝基；

(2)由上述分析可知反应①为取代反应，④为加成反应；

答案为：取代反应；加成反应；

(3)与发生取代反应生成C为，答案为：；

(4)a.与溴充分加成后碳碳双键消失，引入了溴原子，故官能团种类数不变，a正确；

b.结构中存在−COONa，属于弱酸盐结构，能够发生盐类的水解反应，b正确；

c.该结构中有7种氢，故核磁共振氢谱分析能够显示7个峰，c错误；

d.该结构中含碳碳双键能与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，d正确；

e.苯环、碳碳双键和羰基都可以与氢气加成，因此1mol痛灭定钠与氢气加成最多消耗6molH2，e错误；

答案为：ce；

(5)反应生成，反应方程式为：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

故答案为：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

(6)芳香族化合物说明X中有苯环，相对分子质量比A大14，说明比A多一个CH2，且与A的不饱和度相同；遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基；取代基仅位于苯环对位上说明有两个取代基且为对位关系，满足条件的结构简式有：、，

故答案为：、；

(7)完全仿照题干中框图中反应⑥⑦⑧，选择合适试剂即可完成，与氢氧化钠水解得到苯乙酸钠，苯乙酸钠与(CH3CH2)2SO4反应得到，再与乙酰氯反应生成，合成路线为： ；

故答案为： 。