Question

甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题：

（1）下列说法不正确的是________（填序号）。

A.选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛

B.甲醛就是福尔马林，可用于浸制动物标本

C.甲醛可使酸性KMnO₄溶液褪色

（2）甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和C₂H₂为有机原料，经过下列反应可得化合物C(C₄H₈O₄)：

①反应Ⅰ的反应类型为________________________。

②HOCH₂C≡CCH₂OH分子中，在同一平面上的原子最多有_________个。

③写出反应Ⅳ的化学方程式：___________________________________。

④写出B与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式：_____________________________。

Answer

B 加成反应 8 OHCCH2CH2CHO+O2HOOCCH2CH2COOH OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2 HOOCCH2CH2COOH+2Cu2O↓+4H2O

【解析】

（1）甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，35%~45%的甲醛水溶液叫福尔马林，可以使蛋白质变性凝固。甲醛具有还原性，可与氧化剂如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液、KMnO4等发生反应；可与氢气发生还原反应生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。据此进行分析。

（2）分析以HCHO和C2H2为有机原料的合成过程，可知：在步骤Ⅰ中，甲醛的醛基中的C=O双键断裂，与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH；结合步骤Ⅱ的反应条件可知A为HOCH2C≡CCH2OH发生加氢还原反应所得到的产物，故A的结构简式为：HOCH2CH2CH2CH2OH，A经O2催化氧化，生成B，B再经O2催化氧化生成C。根据醇可被氧化成醛，醛被氧化成羧酸，可知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，C为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)。据此分析。

（1）根据分析可知：

A．甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A项正确；

B．福尔马林是35%~45%的甲醛水溶液，故甲醛就是福尔马林的说法错误，B项错误；

C．甲醛具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，C项正确；

答案选B。

（2）①由分析可知，在步骤Ⅰ中，甲醛的醛基中的C=O双键断裂，与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH；反应类型为：加成反应；答案为：加成反应；

②根据与叁键直接相连的原子共直线可知，4个C原子在一条直线上，又-CH2-为四面体结构，最多有3个原子共面，则在同一个平面上的原子最多有8个，答案为：8；

③反应Ⅳ为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程，反应方程式为：OHCCH2CH2CHO+O2HOOCCH2CH2COOH；答案为：OHCCH2CH2CHO+O2HOOCCH2CH2COOH；

④由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O和H2O，反应方程式为：OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2 HOOCCH2CH2COOH+2Cu2O↓+4H2O。答案为：OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2 HOOCCH2CH2COOH+2Cu2O↓+4H2O。