Question

某种信息素的结构简式为CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₉CHO，为验证该物质既含有醛基又含有碳碳双键，某同学设计了如下几种方案并对可能产生的现象进行了预测。

a.向该物质中加入溴水，观察到溴水褪色，然后再加入银氨溶液并水浴加热，观察到有银镜形成

b.向该物质中加入银氨溶液并水浴加热，观察到有银镜形成，然后再加入溴水，观察到溴水褪色

c.向该物质中滴加溴的CCl₄溶液，观察到溶液褪色，然后再加入银氨溶液并水浴加热，观察有银镜形成

(1)你认为上述方案中行不通的是_____(填序号)，理由是_________________________。

(2)分别写出溴的CCl₄溶液、银氨溶液与该有机物反应的化学方程式:________、__________。

Answer

a、b 方案a中溴水能氧化醛基，方案b中溴水能与碱性溶液反应 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag(NH3)2OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O

【解析】

（1）由结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO知既含有C=C 双键，又含有醛基。a.向该物质中加入溴水，因为C=C 双键和醛基都能使溴水褪色，所以a的方案是不正确的；b.向该物质中加入银氨溶液并水浴加热，观察到有银镜形成，说明含有醛基，因为此时溶液显碱性，碱能与溴水反应，所以观察到溴水褪色不能说明含有C=C双键，故b的方案是不正确的; c.向该物质中滴加溴的CCl4溶液，因为醛基不会和溴的CCl4溶液反应，所以观察到溶液褪色，说明含有C=C双键；然后再加入银氨溶液并水浴加热，观察有银镜形成，说明含有醛基，故c 的方案是正确的;答案：a、b ；方案a中溴水能氧化醛基，方案b中溴水能与碱性溶液反应。

(2)溴的CCl4溶液与该有机物反应的化学方程式: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO；银氨溶液与该有机物反应的化学方程式: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag(NH3)2OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O。答案：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+Br2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHO (4). CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag(NH3)2OHCH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O。