Question

我国盛产山荼籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β-紫罗兰酮。

（1）柠檬醛的分子式是_____________，所含官能团的结构简式为______________。

（2）β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有_________个吸收峰，等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br₂质量之比为____________。

（3）柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有__________种。

A.含有一个六元环，六元环上只有一个取代基；B.能发生银镜反应。

（4）反应①是柠檬醛和丙酮在一定条件下发生的羟醛缩合反应，该反应除生成假性紫罗兰酮外还生成一种小分子化合物，请写出该反应的化学方程式（不用写反应条件，部分可用R代替）：___________________________。

Answer

C10H16O -CHO、 8 3∶2 15 R-CHO+→+H2O

【解析】

分析题给信息，可知柠檬醛和丙酮发生羟醛缩合反应，生成假性紫罗兰酮，假性紫罗兰酮可以转化为β-紫罗兰酮。

（1）根据题给信息可知柠檬醛的分子式为：C10H16O，所含官能团为-CHO和；故答案为：C10H16O；-CHO和；

（2）有机化合物结构中的等效氢原子在核磁共振氢谱中都给出了相应的峰（信号），β-紫罗兰酮中有几种等效氢，就有几个吸收峰，分析β-紫罗兰酮的分子结构，可知有8种等效氢，故β-紫罗兰酮的核磁共振氢谱共有8个吸收峰；两种物质中均只有碳碳双键能与溴发生加成反应，假性紫罗兰酮分子中含有三个碳碳双键，β-紫罗兰酮分子中含有两个碳碳双键，故等物质的量的假性紫罗兰酮与β-紫罗兰酮分别与足量的溴水反应时，最多消耗的Br2质量之比为3:2；答案为：8；3:2；

（3）要满足能发生银镜反应，则分子必有醛基官能团，当六元环上只有一个取代基时，取代基的组成可表示为-C3H6CHO，则相应的取代基为：-CH2HC2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-C(CH3)2CHO、这五种结构，对于六元环来说，环上有三种不同的位置，故同分异构体的数量共有：种。答案为：15；

（4）根据题意，柠檬醛和丙酮在一定条件下发生羟醛缩合反应生成假性紫罗兰酮和一种小分子化合物，分析柠檬醛、丙酮和假性紫罗兰酮的分子结构，可知另一种小分子化合物为H2O，故反应方程式为：R-CHO++H2O，答案为：R-CHO++H2O。