Question

巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：

（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO₂。

（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。

（3）下列说法正确的是___________（填序号）。

A.化合物A~F均属于芳香烃的衍生物    B.反应①属于还原反应

C.1mol化合物D可以跟4molH₂发生反应    D.化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基

（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。

a.属于芳香化合物        b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同类型的氢原子

c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOH    d.能发生银镜反应

Answer

C13H18O 17 保护羟基，防止其被CrO3氧化 +CH3COOH+H2O BD

【解析】

分析题中的合成路线，可知：反应①为A发生加氢还原反应，官能团羰基()转化为羟基，生成有机物醇(B)，在反应②中该醇与CH3COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯(C)，分析C和D的结构简式的差别，可知反应③为C与CrO3反应转化为D，即在C分子中引入C=O。反应④中酯在酸性条件下水解生成醇(E)，醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应，脱去一个H2O，引入碳碳双键生成巨豆三烯酮(F)。结合合成路线及反应条件进行分析。

（1）根据合成路线中F的结构简式可知F的分子式为C13H18O；1mol该物质完全燃烧需消耗O2的物质的量=。故答案为：C13H18O；17；

（2）分析转化路线可知，有机物B在反应②的过程中与CH3COOH发生酯化反应，B中的羟基转化为酯基，在反应④中酯基发生水解又转化为羟基，由此可知反应②的目的是保护羟基，防止其被CrO3氧化；反应②的反应方程式为：+CH3COOH+H2O；答案为：保护羟基，防止其被CrO3氧化；+CH3COOH+H2O；

（3）根据合成路线

A．化合物A~F的分子中均不含苯环，不属于芳香烃的衍生物，A项错误；

B．反应①为酮在还原剂作用下转化为醇的反应，属于还原反应，B项正确；

C．化合物D分子中含有2个碳碳双键，1个羰基，故1molD可以跟3molH2发生加成反应；C项错误；

D．分析F的结构简式可知，F中的官能团为碳碳双键、羰基，D项正确；

答案选BD。

（4）D的另一种同分异构体要满足下列限定性条件，说明该同分异构体：

a．含有苯环；

b．分子中有四种等效氢；

c．酚羟基能和NaOH反应，且1mol酚羟基消耗1molNaOH，故该同分异构体分子中应含有2个酚羟基；

d．分子中要含有醛基；

综上所述，结合题给同分异构体的结构简式，可知将所给同分异构体的结构简式中的羟基与叔丁基交换位置即可得到符合条件的另一种同分异构体。故答案为：。