Question

有机物 H 是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路：

已知：①;

② 

③

请回答下列问题：

（1）H 的名称为_______________。A 的结构简式为 ______________________________ 。

（2）C→D 所需试剂及反应条件分别为_______、________。

（3）D→E 的化学方程式为____________________________________________________。

（4）F 中含有官能团的名称为_________________ 。G→H 的反应类型为______________________。

（5）符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式为 _______________________________________ 。

①能与 NaHCO₃ 溶液反应放出 CO₂     ② 能发生银镜反应 ③ 核磁共振氢谱有 4 组峰且峰面积之比为 9:1:1:1;

（6）请设计由和乙烯（CH₂=CH₂）为起始原料，制备的合成路线_______________________________________  (无机试剂任选)。

Answer

4-甲基-2-戊醇 乙醇 浓硫酸、加热 羧基和羰基 加成反应 或

【解析】

A和乙炔反应生成B，再根据信息①得到A的结构为，B与高锰酸钾反应，再根据信息②得到C的结构CH3COCH2COOH，C与乙醇在浓硫酸作用下反应生成D，D与发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F根据信息③得到G(),G再与氢气发生加成反应。

⑴根据H的结构，得到H的名称为4-甲基-2-戊醇，根据A和乙炔反应生成B，和信息①得到A的结构简式为；故答案为：4-甲基-2-戊醇；。

⑵C→D发生酯化反应，因此所需试剂及反应条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；故答案为：乙醇；浓硫酸、加热。

⑶D→E的化学方程式为；故答案为：。

⑷根据F的结构得到F中含有官能团的名称为羧基和羰基，G→H的反应类型为加成反应；故答案为：羧基和羰基；加成反应。

⑸①能与NaHCO3 溶液反应放出CO2说明含有羧基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 9:1:1:1，符合条件的F的同分异构体的结构简式为；故答案为：或。

⑹在浓硫酸作用下发生下去反应得到，与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠乙醇作用下发生消去反应，和乙烯发生加成反应得到，因此由和乙烯（CH2=CH2）为起始原料，制备的合成路线；故答案为：。