Question

G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物，其合成路线如下：

（1）C中官能团的名称为________和________。

（2）E→F的反应类型为________。

（3）D→E的反应有副产物X(分子式为C₉H₇O₂I)生成，写出X的结构简式：________________。

（4） F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。

①能发生银镜反应；

②碱性水解后酸化，其中一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应；

③分子中有4种不同化学环境的氢。

（5）请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。____________

Answer

酯基 碳碳双键 消去反应 CH3CH2OHCH3CHO

CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH=CHCH3

【解析】

(1)根据C的结构简式分析判断官能团；

(2)根据E、F的结构简式和结构中化学键的变化分析判断有机反应类型；

(3)根据D()中碳碳双键断键后的连接方式分析判断；

(4)根据题给信息分析结构中的官能团的类别和构型；

(5)结合本题中合成流程中的路线分析，乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化剂与Mg发生反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与乙醛反应后在进行酸化，生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在加热条件下断开双键结合生成。

(1)C的结构简式为，其中官能团的名称为酯基和碳碳双键；

(2)根据E、F的结构简式，E中的一个I原子H原子消去形成一个碳碳双键生成E，属于卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生的消去反应，则反应类型为消去反应；

(3)D→E的反应还可以由D()中碳碳双键中顶端的碳原子与羧基中的氧形成一个六元环，得到副产物X(分子式为C9H7O2I)，则 X的结构简式；

(4)F的结构简式为，其同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；碱性水解后酸化，其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有苯环和酯基，且该酯基水解后形成酚羟基；分子中有4种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式为：；

(5)乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化剂与Mg发生反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与乙醛反应后在进行酸化，生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在加热条件下断开双键结合生成，合成路线流程图为：CH3CH2OHCH3CHO

CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH=CHCH3。