Question

某新型药物G合成路线如图所示：

已知：Ⅰ.RCHO（R为烃基）；

Ⅱ.RCOOH；

Ⅲ. +RNH₂

请回答下列问题：

（1）A的名称为 ___，合成路线图中反应③所加的试剂和反应条件分别是______。

（2）下列有关说法正确的是  __（填字母代号）。

A. 反应①的反应类型为取代反应

B. C可以发生的反应类型有取代、加成、消去、加聚

C. D中所有碳原子可能在同一平面上

D. 一定条件下1 mol G可以和2 mol NaOH或者9 mol H₂反应

（3）F的结构简式为____。

（4）C在一定条件下可以发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式 ______。

（5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 ___种。

①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环

②能发生银镜反应和水解反应

（6）参照G的上述合成路线，设计一条由乙醛和H₂NCH（CH₃）₂为起始原料制备医药中间体CH₃CONHCH（CH₃）₂的合成路线______。

Answer

苯乙醛 浓硫酸，加热 C n+(n-1)H2O 5 CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2

【解析】

根据合成路线，A结构中含有苯环结构，A→B发生信息I的反应，则A为，B为，B酸性条件下水解生成C；根据D的分子式，结合C的分子式C9H10O3可知，C发生消去反应生成D，D为，D发生信息II的反应生成E，E为，结合G的结构简式可知，E和F发生取代反应生成G，则F为，据此分析解答。

(1)根据上述分析，A为，名称为苯乙醛，合成路线图中反应③为醇羟基的消去反应，所加的试剂和反应条件分别是浓硫酸，加热，故答案为：苯乙醛；浓硫酸，加热；

(2)A. 根据上述分析，反应①为加成反应，故A错误；B. C中含有羟基、羧基和苯环，羟基可以取代反应和消去反应，羧基可以发生取代反应，苯环可以发生取代反应和加成反应，但不能发生加聚，故B错误；C. D为，苯环、碳碳双键和碳氧双键都是平面结构，因此D中所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；D. 一定条件下1 mol G()可以和2 mol NaOH发生水解反应，能够和7 mol H2发生加成反应，故D错误；故答案为：C；

(3)根据上述分析，F的结构简式为，故答案为：；

(4)C()在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O；

(5)D()有多种同分异构体，①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明结构中含有醛基和酯基，则属于甲酸酯类物质，满足条件的同分异构体有：①苯环上含有2个侧链的，一个侧链为HCOO-，一个为-CH=CH2，有3种结构；②苯环上含有1个侧链的，HCOO-可以分别连接在-CH=CH-两端，有两种结构，共有5种同分异构体，故答案为：5；

(6)由乙醛和H2NCH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2，根据信息III，可以首先合成CH3COBr，然后与H2NCH(CH3)2发生取代反应即可，根据G的合成路线，可以由CH3CHO，先氧化生成CH3COOH，然后发生信息II的反应即可得到CH3COBr，合成路线为CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2，故答案为：CH3CHOCH3COOHCH3COBr CH3CONHCH(CH3)2。