Question

聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知:

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C₅H₈

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④R₁CHO+R₂CH₂CHO

回答下列问题:

(1)A的结构简式为___________________。 

(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________。 

(3)由E和F生成G的反应类型为_________，G的化学名称为______________。 

(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__(填标号)。 

a.质谱仪    b.红外光谱仪

c.元素分析仪    d.核磁共振仪

Answer

+NaOH+NaCl+H2O 加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛) 5 c

【解析】

烃A的相对分子质量为70，由=5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG()，据此分析解答。

(1)通过以上分析知，A的结构简式为； 

(2)由B生成C的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O ；

(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应，G为HOCH2CH2CHO，G的化学名称为3−羟基丙醛(或β-羟基丙醛)； 

(4) D为HOOC(CH2)3COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含−COOH，②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，则为HCOO−，D中共5个C，则含3个C−C−C上的2个H被−COOH、−OOCH取代，共为3+2=5种，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是；D及同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同，故答案为：c。