Question

1.3-环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1，3-环己二酮的路线。

回答下列问题：

（1）写出甲的分子式______________，乙中含有官能团的名称是____________________。

（2）反应的[2]反应类型是__________. 反应[3]的反应类型是___________.

（3）丙的结构简式是_______________________。   

（4）反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，请写出该反应的化学方程式______________。

（5）的同分异构体较多，请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 ________________。

①属于链状化合物

②核磁共振氢谱中有两组吸收峰

③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀

（6）设计以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）的合成路线（无机试剂任选）_____________________________________。

Answer

C6H10O3 醛基和羰基 氧化反应 取代反应（酯化反应）

【解析】

根据1，3-环己二酮的合成路线可知，经过反应[1]得到C6H10，C6H10在一定条件下生成甲，甲与CH3SCH3反应得到乙，乙在CrO3的条件下发生氧化反应得到，再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到丙()，丙在一定条件成环得到1，3-环己二酮()，据此分析解答问题。

(1)甲的结构式为，可知分子式为C6H10O3，乙中含有的官能团有醛基、羰基，故答案为：C6H10O3；醛基和羰基；

(2)反应[2]为乙在CrO3的条件下发生氧化反应得到，反应[3]为再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到丙()，故答案为：氧化反应；取代反应(酯化反应)；

(3)根据上述分析，丙的结构简式为，故答案为：；

(4)反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成，则发生的是消去反应，反应方程式为：，故答案为：；

(5) 的分子式为C6H8O2，其同分异构体满足核磁共振氢谱中有两组吸收峰，在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(含有醛基)的链状化合物的有，故答案为：；

(6)结合题干信息，以 (丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4 -戊二醇）的合成路线可以是先将乙醇和乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯，再将得到的乙酸乙酯在一定条件下与发生反应得到，再用H2还原即可得到目标产物：，故答案为：。