Question

李兰娟团队公布最新研究成果，阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如下：

（1）C的含氧官能团名称：_______ 。G的分子式：_____________ 。

（2）A→B和B→C的反应类型分别为：_____________ ，_____________ 。两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：_____________ 。

（3）D生成E的反应方程式：______________ 。

（4）H的结构简式为：_____________ 。

（5）写出B的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式：_____。

①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体    ②六元环状结构

（6）结合上述合成路线，请写出由乙醇和为基本原料，合成的路线（不超过4步）。____________。

Answer

羰基、酯基 C21H23O3N2SBr 取代反应 取代反应 CH3CH2OH NH（CH3）2 或

【解析】

CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B与SO2Cl2发生取代反应生成C，C与发生取代反应生成D，D与氨基甲烷反应生成E，E与生成F，F与HCHO和二甲基氨生成产品G。

（1）C的含氧官能团名称： 羰基、酯基 。由G的结构简式，G的分子式：C21H23O3N2SBr。

故答案为： 羰基、酯基；C21H23O3N2SBr；

（2）A是CH3COOC2H5在NaH作用下生成B，B与SO2Cl2发生取代反应生成C，A→B和B→C的反应类型分别为：取代反应，取代反应。根据质量守恒，两分子A生成B和另一种产物，该产物结构简式为：CH3CH2OH。

故答案为：取代反应； 取代反应；CH3CH2OH；

（3）D与氨基甲烷反应生成E和水，D生成E的反应方程式：。

故答案为：；

（4）F与HCHO和二甲基氨生成产品G，H的结构简式为：NH（CH3）2 或。

故答案为：NH（CH3）2 或；

（5）①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体，结构中有羧基，—COOH， ②六元环状结构，分子中总共有6个碳，羧基一个碳，六元环中有一个氧原子，B的同分异构体中具有满足下列条件的结构简式：。

故答案为：；

（6）结合上述合成路线，由乙醇和为基本原料，逆合成分析，要合成先合成乙酸乙酯，原料中有乙醇，要合成乙酸。；

故答案为：。