Question

盐酸阿比朵尔，适合治疗由 A、B 型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020 年入选新冠肺炎试用药物，其合成路线：

回答下列问题：

（1）有机物 A 中的官能团名称是______________和______________。

（2）反应③的化学方程式______________。

（3）反应④所需的试剂是______________。

（4）反应⑤和⑥的反应类型分别是______________、______________。

（5）I 是 B 的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元 环结构的有机物 H 的结构简式______________。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个)

（6）已知：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β—羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为 Claisen （克莱森）缩合反应，如：，设计由乙醇和制备的合成线路______________。(无机试剂任选)

Answer

羰基 酯基 +→+HCl Br2 取代反应 取代反应 （任写 3 个） CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

【解析】

根据合成路线图中反应物和生成物的结构变化分析反应类型；根据题给信息及路线图中反应类型比较目标产物及原料的结构设计合成路线图。

（1）根据A的结构简式分析，A中的官能团有羰基和酯基，故答案为：羰基；酯基；

（2）根据比较C和E的结构及反应物的结构，分析中间产物D的结构简式为：，则反应③的化学方程式为：+→+HCl；故答案为：+→+HCl；

（3）比较D和E的结构，反应④为取代反应，所需的试剂是Br2，故答案为：Br2；

（4）比较E和F的结构变化及F和G的结构变化，反应⑤为取代反应；反应⑥也为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；

（5）I 是 B（） 的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则结构中含有氨基和羧基，其中具有六元环结构的有机物H的结构简式有：；

（6）乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸与乙醇酯化反应反应得到乙酸乙酯（），乙酸乙酯发生酯缩合反应生成，与发生合成路线中反应①的反应即可得到，故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。