Question

倍他乐克是一种治疗高血压的药物,其中间体F合成路线如下:

回答下列问题:

（1）A的分子式为____ 。 D中官能团的名称是____ 。

（2）B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为____。

（3）D→E的反应类型为_____。

（4）反应⑤加入试剂X反应后只生成中间体F,则X结构简式为 ___。

（5）满足下列条件的C的同分异构体有_____种。

①能发生银镜反应;

②与NaOH溶液反应时,1molC最多消耗3molNaOH;

③苯环上只有4个取代基,且直接与苯环相连的烃基处于间位。其中核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,且峰面积比为1︰6︰2︰1的可能是____(写结构简式)。

（6）根据已有知识及题目相关信息,完成以和CH₃OH、CH₃ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)____。

Answer

C8H8O2 羟基、醚键 +2NaOH +NaBr+H2O 取代反应 (CH3)2CHNH2 7 和

【解析】

（1）根据A的键线式可知其分子式；由结构可知D中的官能团；

（2）B中含有酚羟基和溴原子，都可以与NaOH反应；

（3）根据D、E物质的结构简式，分析反应特点；

（4）根据EF的结构简式，分析反应的特点和规律，找出X的结构简式；

（5）C的分子式为C9H10O3，同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有-CHO；②与NaOH溶液反应时，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3个O原子，说明分子中含有酚羟基，但由于含有-CHO，所以不可能有三个羟基，则只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羟基；③苯环上只有4个取代基，且直接与苯环相连的烃基处于间位，根据分子式可知4个取代基分别为-OOCH，-OH和两个-CH3，两个甲基处于间位，据以上分析写出同分异构体的结构简式；

（6）观察原料和目标产物可知，羟基被氧化，苯环上另一个取代基发生类似B到D的变化，据此写出合成路线。

（1）根据A的键线式可知其分子式为C8H8O2；根据D的结构简式可知其官能团为羟基、醚键；

（2）B中含有酚羟基和溴原子，都可以与NaOH反应，方程式为：+2NaOH +NaBr+H2O；

（3）D到E的转化过程中D中酚羟基上的氢原子被取代，为取代反应；

（4）反应⑤加入试剂X反应后只生成中间体F，该过程中环打开，开环后两端O原子连接一个氢原子，另一端碳原子连接(CH3)2CHNH-，所以X为(CH3)2CHNH2；

（5）C的分子式为C9H10O3，同分异构体满足：

①能发生银镜反应，说明含有-CHO；

②与NaOH溶液反应时，1molC最多消耗3molNaOH，而只含有3个O原子，说明分子中含有酚羟基，但由于含有-CHO，所以不可能有三个羟基，则只能是含有酯基，酯基水解生成甲酸和酚羟基；

③苯环上只有4个取代基，且直接与苯环相连的烃基处于间位，根据分子式可知4个取代基分别为-OOCH，-OH和两个-CH3，两个甲基处于间位，满足条件的同分异构体有：、、（数字表示-OOCH的位置），共有2+3+2=7种，峰面积比为1︰6︰2︰1的为：和；

（6）观察原料和目标产物可知，羟基被氧化，苯环上另一个取代基发生类似B到D的变化，所以合成路线为：。