Question

以烷烃A和烯烃Y为原料合成某香料——六元环状酯G、高聚物C和D的流程如下(部分条件和产物省略)：

已知：①Y的核磁共振氢谱有4个峰，其峰面积之比为3∶3∶2∶2；

②。

回答下列问题：

(1)Y的系统命名为__________；X中含氧官能团的名称是___________。

(2)的反应类型是______________。

(3)聚合物C的结构简式为______________；G的结构简式为_______________。

(4)写出的化学方程式：______________。

(5)E的同分异构体中含“”结构的有______种。

(6)能照上述合成路线，设计以为原料合成的路线：_________。

Answer

甲基丁烯 羟基、羧基 取代反应(或水解反应) 13

【解析】

Y的核磁共振谱有4个峰，其峰面积之比为3∶3∶2∶2，分子式为C5H10，则Y的结构简式为，Y与溴发生加成反应得(Z)，Z在氢氧化钠的水溶液中水解得(W)，W氧化得(E)，E继续氧化生成(F)，F发生缩聚反应生成(D)；结合X的结构简式和题给已知②，烷烃A(CH3-CH3)在光照条件下，与氯气发生取代反应生成CCl3CH2Cl(R)，R在碱性条件下水解生成HOCH2COONa(B)，再酸化后生成HOCH2COOH(X)，X与F发生酯化反应生成(G)。

(1)Y为，名称为甲基丁烯；X为HOCH2COOH，含氧官能团的名称是羟基、羧基。答案为：甲基丁烯；羟基、羧基；

(2) (Z)→(W)的反应类型是取代反应(或水解反应)。答案为：取代反应(或水解反应)；

(3)由Y的结构简式可知聚合物C的结构简式为；由F和X的结构简式可知G的结构简式为。答案为：；；

(4)的化学方程式。答案为：；

(5)E的分子式为C5H10O2，E的同分异构体中含“”的结构可能为羧基也可能为酯基；当为羧基时，E有4种结构，分别是、、、；当为酯基时，E有9种结构，分别是：、、、、、、、、，共13种。答案为：13；

(6)仿照题给流程图中的信息，先与溴加成，然后水解，再氧化、氧化，便可由合成。合成路线：。答案为：。