Question

有机物只含有、、三种元素，常用作有机合成的中间体。该有机物在足量中充分燃烧生成和，质谱图表明其相对分子质量为84，分析其红外光谱图可知分子中含有键和位于端点处的键，核磁共振氢谱上有三组峰，峰面积之比为。

(1)的分子式是______。

(2)的结构简式是______。

(3)下列物质中，一定条件下能与发生反应的是______（填序号）。

A．                            B．

C．酸性溶液                D．的溶液

(4)有机物是的同分异构体，最多可与完全加成。已知中所有碳原子在同一个平面上，且没有顺反异构现象，则的结构简式为______。

Answer

ABCD

【解析】

根据有机物燃烧法计算元素原子比例，核磁共振氢谱显示有机物中氢环境有3种，峰面积表示同环境氢原子的个数，据此回答问题。

该有机物相对分子质量为84，在足量中充分燃烧生成和，即n（有机物）：n（C原子）：n（H原子）= =1：5：8；根据物质相对原子质量可知，分子中含有1个氧原子，即分子式为C5H8O；其红外光谱图可知，分子中含有键和位于端点处的键，核磁共振氢谱上有三组峰，峰面积之比为，即结构中含有2个甲基，结构简式为。

(1)据以上分析可知：的分子式是C5H8O；

(2)的结构简式是；

(3)有机物A中官能团结构有碳碳三键，羟基，故能发生氢气和液溴的加成反应，与酸性高锰酸钾的氧化反应，与单质钠发生的置换反应，答案为ABCD。

(4)有机物是的同分异构体，最多可与完全加成，即只含有一个不饱和碳碳双键。已知中所有碳原子在同一个平面上，且没有顺反异构现象，则B的含氧官能团为醛基，的结构简式为。