Question

H是一种香料，可用如图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HC1在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

回答下列问题：

(1)D的结构简式为_______________________________________。

(2)烃A→B的化学反应方程式是____________________________________ 。 

(3)F→G的化学反应类型为 _________________________________。

(4)E+G→H的化学反应方程式是 ____________________________________。

(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是 _____________(用结构简式表示)。

Answer

取代反应（或水解反应）

【解析】

由转化关系可知，E含有羧基、G含有﹣OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH 3CH 2COOH，F中含有2个甲基，则G为CH 3CH（OH）CH 3，逆推可得，F为CH 3CHClCH 3，D为CH 3CH 2CHO，C为CH 3CH 2CH 2OH，B为CH 3CH 2CH 2Cl，A为CH 3CH=CH 2。

（1）通过以上分析知，D结构简式为CH 3CH 2CHO，本小题答案为：CH 3CH 2CHO。

（2）A在双氧水作催化剂条件下，和HCl发生加成反应生成B，反应方程式为CH 3CH═CH 2+HCl CH 3CH 2CH 2Cl，本小题答案为：CH 3CH═CH 2+HCl CH3CH 2CH 2Cl。

（3）G为CH 3CH（OH）CH 3，F为CH 3CHClCH 3，F和NaOH的水溶液共热发生取代反应或水解反应生成G，本小题答案为：取代反应（或水解反应）。
（4）E和G在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯H，反应方程式为CH 3CH 2COOH+CH 3CH（OH）CH 3CH 3CH 2COOCH（CH 3） 2+H2O， 本小题答案为：CH 3CH 2COOH+CH 3CH（OH）CH 3 CH 3CH 2COOCH（CH 3） 2+H 2O。

（5）H为CH 3CH 2COOCH（CH 3） 2，H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上的一氯代物有两种的是，本小题答案为：。