Question

氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物，它的一条合成路线如图所示。

提示：Ⅰ.图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去；

Ⅱ.(代表烃基)；

Ⅲ.(、、代表烃基)。

(1)氯贝特的分子式为_____________________。

(2)A的结构简式为_______________。

(3)要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是_________(填选项字母)。

a.    b.    c.    d.

(4)反应②的反应类型为________________，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的甲的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①属于1，3，三取代苯；②属于酯类且既能与溶液反应显色，又能发生银镜反应；③该同分异构体最多能与反应。

(5)写出B与足量溶液反应的化学方程式__________________。

Answer

取代反应 2

【解析】

A生成B的反应条件是PCl3加热，这与题干中的反应Ⅱ条件相同，故A生成B是按此反应进行，那么B的结构可记做：。B与C反应后生成甲，甲中只含有1个苯环，所以推测B中无苯环，故B与C按照已知信息中的反应Ⅲ进行，那么由甲的结构就可逆推出C即为苯酚钠，B即为，那么A结构为。对比产物氯贝特和甲的结构差异可知，甲最终生成氯贝特需要发生酯化反应以及苯环的氯代反应，显然反应③为酯化反应。

(1)由氯贝特的结构可知其具有5个不饱和度，所以分子式为C12H15O3Cl；

(2)B与C按照反应Ⅲ生成甲，B又是由A通过反应Ⅱ生成，由甲的结构逆推出B的结构为，所以A的结构简式为；

(3)反应①即苯酚生成苯酚钠的反应，考虑到苯酚酸性弱于碳酸，所以能完成上述转化的试剂只能是Na2CO3和NaOH；

(4)反应②是B与C按照已知信息中的反应Ⅲ生成甲的反应，通过分析可知，其反应类型为取代反应；关于甲的同分异构体，符合条件的甲的同分异构体结构可记做，种类只与丙基(-C3H7)的个数有关，所以为2种；

(5)B的结构为，其中卤素原子和羧基都能与NaOH反应。