Question

已知F是一种药物中间体，常用作香料配制，其合成路线如下（其中A、B、C的分子式已给出）：

请回答下列问题：

（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，其结构简式为_______________。

（2）在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是______________（填反应编号）。

（3）反应①发生时若不加入H₂O₂，会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结构简式__________。

（4）写出由C→D 、 E→F转化的化学反应方程式____________、___________。

（5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的同分异构体有___________种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式__________。

（6）按上述合成路线的表达形式，写出由制备的合成路线_______。

Answer

②⑤ 6 或

【解析】

（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，说明含有碳碳双键，则其结构简式为。

（2）在上述合成路线中反应①是碳碳双键的加成反应，②是卤代烃的水解反应，③是羟基的催化氧化，④是醛基的氧化反应，⑤是酯化反应，因此发生的反应中属于取代反应的是②⑤。

（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物，该副产物的结构简式为。

（4）C→D是羟基的催化氧化，方程式为；E→F是酯化反应，转化的化学反应方程式为

。

（5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，即苯环上含有2个酚羟基和1个碳碳双键，因此符合条件的同分异构体有6种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式为或。

（6）由制备可以采用逆推法，即首先形成羟基，然后酯化，卤代烃水解形成羟基，碳碳双键据此引入卤素原子，则合成路线为

。