Question

化合物H具有类似龙涎香、琥珀香的气味，香气淡而持久，被广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成该化合物的某种途径如图所示。

已知以下信息：

①；

②A的苯环上有四种化学环境不同的氢原子，且取代基的位置相邻；

③在D中滴加几滴FeCl₃溶液，发生反应显出颜色；

④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；

⑤R₁COOH+RCH₂C1R₁COOCH₂R+HCl。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________，由C生成D的反应的化学方程式为_______________。

(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________________，反应类型为________________。

(3)H的结构简式为__________________。

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有___________(不考虑立体异构)种，其分子中有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数之比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式是_____________(任写一种即可)。

(5)苯酚经下图所示步骤可合成化合物。

反应1所用的试剂为____________，K的结构简式为___________，反应3所用的试剂为_____________。

Answer

2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 取代反应 6 (或) (CH3)3CCl和AlCl3 HI

【解析】

根据A的分子式及已知信息②可知A结构简式为，由已知信息①可知A→B的过程发生取代反应，B是，B→C是甲基被氧化为羧基的过程，C为，C→D的过程发生的是取代反应，D是；0.1mol F充分燃烧可生成7.2g水，即0.1mol F所含H为，结合G的分子式可知F是甲苯，E的分子式为C6H6，则E是苯，F→G的过程中F的甲基上的H被Cl取代，G为；根据已知信息⑤可推出H为；据此解答。

(1)由分析可知， A的结构简式为，化学名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，C→D的过程发生的是取代反应，化学方程式为；

(2)由分析可知，F是甲苯，G为，F→G的过程中F的甲基上的H被Cl取代，化学方程式为；

(3)根据已知信息⑤可推出H为；

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体，说明该同分异构体含有两个酚羟基，一个醛基，且为三取代苯，故其除酚羟基外的一个取代基是—CH2CHO，因此符合要求的同分异构体有6种；分子中有5种化学环境不同的氢原子，且氢原子个数之比为1:2:2:2:1的同分异构体的结构简式是或；

(5)在苯环上引入—NO2，发生的是硝化反应，引入—C(CH3)3的反应原理与E→F的反应原理相同，I→J的转化过程是为了保护酚羟基，即苯酚→I的过程引入了—C(CH3)3，故反应1所用的试剂为(CH3)3CCl和AlCl3，硝酸有强氧化性，可氧化酚羟基，故在得到酚羟基之前应先进行硝化反应，故反应2所用的试剂是浓硝酸和浓硫酸，并加热生成，反应3所用的试剂是HI。