Question

有机物 M（）是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下：

已知：

①

②

回答下列问题：

(1)有机物 A 的名称是_____，F 中含有的官能团的名称是_____。

(2)A 生成 B 所需的试剂和反应条件是_____。

(3)F 生成 G 的反应类型为_____。

(4)G 与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_____。

(5)有机物 I 的结构简式为_____。

(6)参照上述合成路线，以乙烯为起始原料（无机试剂任选），设计制备 E 的合成路线____________________。

Answer

甲苯 羧基 浓硝酸、浓硫酸、水浴加热 取代反应 CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOH CH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH

【解析】

(A)与混酸在水浴加热条件下发生取代反应生成(B)；B被MnO2氧化，将-CH3氧化为-CHO，从而生成(C)；C发生还原反应生成(D)。(E)发生氧化生成(F)；F与Br2在PBr3催化下发生取代反应生成(G)；G在碱性条件下发生水解反应生成(H)；依据M和D的结构，可确定I为 ，是由H在氧化剂作用下发生氧化反应生成；D与I发生反应生成(M)。

(1)有机物 A为，其名称是甲苯，F为，含有的官能团的名称是羧基。答案为：甲苯；羧基；

(2)由(A) 在混酸作用下生成 (B)，所需的试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、水浴加热。答案为：浓硝酸、浓硫酸、水浴加热；

(3) (F)与Br2在PBr3催化下生成 (G)，反应类型为取代反应。答案为：取代反应；

(4) (G)与 NaOH 溶液反应，-COOH、-Br都发生反应，化学方程式为CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O。答案为：CH3-CH2-CHBr-COOH+2NaOHCH3-CH2-CH(OH)-COONa+NaBr+H2O；

(5)依据M和D的结构，可确定I为 ，是由H在氧化剂作用下发生氧化反应生成。答案为：；

(6)由乙烯制CH3CH2CH2CH2OH，产物中碳原子数刚好为反应物的二倍，可依据信息②进行合成，先将乙烯制乙醇，然后氧化得乙醛，再发生信息②反应，最后加氢还原即得。制备 E 的合成路线为CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。答案为：CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。