Question

某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为70.6%、含氢为 5.9%其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一:用质谱法分析得知A的质谱图如图下：

方法二: 核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图。

方法三: 利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如下图。

已知：A分子中苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。

（1）A分子的相对分子量是_______________。其有____________种化学环境不同的氢原子。

（2）A的分子式为_______________________。

（3）该有机物含有的官能团是______________________。

（4）A的分子中只含一个甲基的直接依据是________________(填序号)。

a．A的相对分子质量             b．A的分子式

c．A的核磁共振氢谱图          d ．A分子的红外光谱图

（5）A的结构简式为_______________________________。

Answer

136 4 C8H8O2 酯类 bc

【解析】

（1）由A的质谱图可知，A的相对分子量为136，由A的核磁共振氢谱图可知，A有4个峰，则A中有4种化学环境不同的氢原子，故答案为136，4；

（2）N(C)∶N(H)∶N(O)=70.6%/12∶5.9%/1∶(1-70.6%-5.9%)/16=4∶4∶1，则A的实验式为C4H4O，设A的分子式为(C4H4O)n，又Mr(A)=136，可得n=2，则A的分子式为：C8H8O2；

故答案为A的分子式为：C8H8O2；

（3）由A分子的红外光谱可知，A含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可组合为，所以该物质为酯类。
故答案为酯类；
（4）结合上述（2）的解析，再结合A分子的核磁共振氢谱，有4种氢原子，且其比例为1：1：1：3，又由于-CH3上氢原子数为3，所以只能有一个-CH3，所以A的分子中只含一个甲基的依据为bc，故答案为bc；

(5)由A分子的红外光谱图可知，A分子中含有一个苯环，含有一个酯基，只含有一个甲基，根据以上分析可知，A的结构简式为：，
故答案为。