Question

某有机物甲和A互为同分异构体，经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O₂中充分燃烧得到等物质的量的CO₂和H₂O (g) ，同时消耗112L O₂（标准状况）；在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。

经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键，B在HIO₄存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：

⑴ 请确定并写出甲的分子式_______；与甲属同类物质的同分异构体共有____种（包含甲）。

⑵ E→F 的反应类型为_________反应；

⑶ A的结构简式为_________；G 的结构简式为_________；

⑷ B→D的反应化学方程式为_______________________________；

⑸ 写出C在条件①下进行反应的化学方程式___________________。

Answer

C4H8O2 4 消去反应

【解析】

在酸性条件下，1mol甲完全水解为1mol乙和1mol丙，且丙可以被氧化为乙，则甲为酯，乙为羧酸，丙为醇，且乙、丙的碳原子个数相同，羧基和羟基的个数也相同。由于1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O，则在甲分子中，C、H的个数比为1：2，则甲为一元饱和酯，乙为一元饱和羧酸，丙为一元饱和醇。由于1mol甲完全燃烧，消耗5molO2（=5mol），设甲的分子式为CnH2nO2，则燃烧反应为：，则有，解得n=4，则甲的分子式为C4H8O2（分子量为98，小于100），则甲为乙酸乙酯，CH3COOCH2CH3，乙为乙酸CH3COOH，丙为乙醇CH3CH2OH。C为CH3CHO，B和HIO4反应生成C，则B为。A和H2反应生成B，且A和甲互为同分异构体，A中含有C=O双键和C-O单键，则A为。根据反应①，可以推出E为，F为，G为，D为。(1)经分析，甲为乙酸乙酯，其分子式为C4H8O2；其同类物质的同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，包含甲的情况下，共有4种同分异构体；

(2) E为，F为，则E→F的反应类型为消去反应；

(3) A的结构简式为，G的结构简式为；

(4) B为，D为，则B→D的化学方程式为；

(5)C为CH3CHO，其银镜反应的方程式为。