Question

肉桂硫胺（Cinanserin）是上世纪70年代用于抗精神分裂症的药物，对冠状病毒3CL水解酶具有抑制作用，下图是其合成路线图。

已知以下信息：

①A为常见的烃，它对H₂的相对密度为39

②2RCOOHRCH₂OH

③+HCN

回答下列问题：

（1）A的名称__________；B的结构简式___________；肉桂硫胺中含氧官能团的名称__________。

（2）步骤①的反应方程式________________，其反应类型为_________。

（3） 中共平面的原子最多________个。

（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有_______种。

①属于芳香族化合物。②能发生银镜反应。

（5）参照题干，写出由制备的流程图。_______。

Answer

苯 酰胺键 +CH3I+HI 取代反应 14 4

【解析】

A经过①，发生取代反应生成B，B经过②，发生氧化反应得到C，C经过③得到，则C为苯甲酸，B为，A为苯，符合A为常见的烃，它对H2的相对密度为39。据此解答。

(1)根据分析可知，A为苯；B的结构简式为；肉桂硫胺由为原料制得，含有胺，故中含氧官能团的名称酰胺键，故答案为：苯；；酰胺键；

(2) 步骤①的反应方程式+CH3I+HI，为取代反应，故答案为：+CH3I+HI；取代反应；

(3) 中苯环上原子共平面，支链所连氧为碳氧双键也会共平面，所以最多有14个原子共平面，故答案为14；

(4) C为苯甲酸，满足①属于芳香族化合物，说明有苯环，②能发生银镜反应，要有醛基，苯甲酸有两个氧，可以为醛基和酚羟基，有3中情况；还可以为甲酯，有一种情况，共有4种，故答案为：4；

(5)根据已知信息提示，可制得，可制得，可制得，合成，则合成路线为：，故答案为：。