Question

丁苯酞（J）是用于脑血管疾病治疗的药物。它的某种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）E 的名称为________，F 中所含官能团名称为_______，H→J 的反应类型为_______。

（2）B 生成 A 的方程式_______。

（3）X 是 H 的同系物，相对分子质量比 H 小 56。满足下列条件 X 的同分异构体共有_______种。

①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为_______。

（4）利用题中信息所学知识，写出以甲烷和苯甲醛为原料，合成苯乙烯的路线流程图（其他无机试 剂自选）_______。合成路线流程图表达方法例如下：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

邻溴甲苯 或 2-溴甲苯 醛基 溴原子 取代反应 C（CH3）3Br+NaOHCH2=C（CH3）2+NaBr+H2O 13

【解析】

D发生取代反应生成E，E发生氧化反应生F，C、F反应生成G，根据G结构简式及F分子式知F为，逆推得E为，D为；根据G结构简式以及F的结构简式再结合题目所给信息可知C为(CH3)3CMgBr，A发生加成反应生成B，B发生信息反应生成C，则A为，B为(CH3)3CBr；再根据信息知，H为，根据J分子式知，H发生酯化反应生成J，则J为。

(1)E为，E的名称为邻溴甲苯或2-溴甲苯；F为，F中所含官能团名称为溴原子和醛基；H发生酯化反应或取代反应生成J，则H→J的反应类型为酯化反应或取代反应；

(2)A为，B为(CH3)3CBr，B发生消去反应生成A，反应方程式为C(CH3)3Br+NaOHCH2=C(CH3)2+NaBr+H2O；

(3)H为，X是H的同系物，相对分子质量比H小56，说明比H少4个-CH2，X的同分异构体满足下列条件，①能发生水解反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，根据O原子个数知，含有HCOO-；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，如果含有HCOO-、-CH3、-OH，有10种结构；

如果取代基为HCOOCH2-，-OH，有邻间对3种结构；所以符合条件的有13种；

其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为；

(4)可由发生消去反应得到苯乙烯，合成需要苯甲醛与CH3MgBr，甲烷与溴光照得到一溴甲烷，一溴甲烷与Mg、乙醚作用得到CH3MgBr，其合成路线为。