Question

薄荷油中含有少量a—非兰烃，其相对分子质量为 136。根据如下转化，回答相关问题。

已知：Ⅰ. +RCOOH

Ⅱ. +CO₂

Ⅲ.2CH₃COOH

(1)a—非兰烃的结构简式为______。

(2)B 中含有的官能团名称为______，C→D 的反应类型为______。

(3)C→H 的反应方程式为______。

(4)写出符合下列条件 A 的同分异构体______(写三种即可)。

①含有 4 个—CH₃②1mol 此同分异构体在碱性条件下水解需 2mol NaOH。

(5)以为原料合成______。(用流程图表示，其他无机试剂任选)

Answer

羰基、羧基 取代反应 2CH3CHOHCOOH 2H2O+ (CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3 、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3

【解析】

a—非兰烃的相对分子质量为136，其和氢气发生加成反应生成，二者相对分子质量相差4，则a—非兰烃中含有两个碳碳双键；a—非兰烃发生已知信息中的氧化反应得到A和B，由A脱水后产物的结构简式可知，A为，则可推出a—非兰烃为，所以B为；B与氢气发生加成反应生成C，则C为，C与HBr发生取代反应生成D，D为，D在碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应、再酸化得到E，E为CH2=CHCOOH，E与甲醇发生酯化反应得到F，F为CH2=CHCOOCH3，F发生加聚反应得到G，G为；由H的分子式可知，2分子的有机物C发生酯化反应形成环酯，则H为。

(1)a—非兰烃的结构简式为；

(2) B为，B 中含有的官能团名称为羰基和羧基；C→D是羟基被卤素原子取代的反应，反应类型为取代反应；

(3)C→H 是形成环酯的过程，反应方程式为2CH3CHOHCOOH 2H2O+；

(4)A为，其同分异构体含有4个—CH3，1mol此同分异构体在碱性条件下水解需2molNaOH，含有2个酯基，可能的结构简式为：(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3 、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3；

（5）根据已知信息结合逆推法可知合成路线为： 。