Question

高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。

（1）A的结构简式为_____________。

（2）B中官能团的名称是_____________。

（3）反应①~④中，属于加成反应的有_______，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有_______。

（4）请写出反应⑥的化学方程式_____________。

（5）高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学方程式_____________。

（6）某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO₃溶液反应，则聚合物K的结构简式是_____________。

（7）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述反应： （R′可以是烃基或H原子）。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程。_______________

Answer

HOCH2C≡CCH2OH 羟基 ①② ⑦⑧

【解析】

结合A的分子式和C后的产物，可知1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成A，故A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH；A与氢气发生加成反应生成B，B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B与HBr发生取代反应生成C，C的结构简式为BrCH2CH2CH2CH2Br，C与KCN发生取代反应生成NCCH2CH2CH2CH2CN，然后NCCH2CH2CH2CH2CN水解生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生催化氧化生成环己酮，环己酮发生氧化反应HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成ClCO(CH2)4COCl，ClCO(CH2)4COCl与H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应，生成高分子材料尼龙66。

（1）结合A的分子式和C后的产物，可知1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成A，故A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH；

（2）A与氢气发生加成反应生成B，B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B中官能团的名称是羟基；

（3）反应①、②是加成反应，反应③、④为取代反应；

（4）反应⑥是苯酚与氢气发生加成反应生成环己醇，反应方程式为；

（5）高分子材料尼龙66中含有结构片段，ClCO(CH2)4COCl与H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应，生成高分子材料尼龙66，反应方程式为；

（6）某聚合物K的单体与A(HOCH2C≡CCH2OH)互为同分异构体，该单体能与NaHCO3溶液反应，故该单体中含有羧基，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，所以该单体的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，该聚合物K的结构简式为；

（7）由HOCH(CH3)COOH发生缩聚反应生成聚乳酸()，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与HCN发生反应后在水解条件下生成HOCH(CH3)COOH，合成路线如图所示。