Question

2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了阿比多尔这个药物。其中间体I的合成路线如下：

（1）A的结构简式是 _____。

（2）I中含氧官能团名称是_____。

（3）③、⑦的反应类型分别是 _____________、 __________ 。

（4）②的化学方程式为_________________________。

（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。

a. 含有苯环   b．含有－NO₂

其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为____________(任写一种结构简式)。

（6）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为－COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任用）__________________。

Answer

酯基 还原反应 取代反应 +CH3COCl→+HCl 14 或

【解析】

根据E分析得到A到B为硝化反应，硝基位于A中－OH的对位，A到B为取代反应，B到C发生取代反应生C，C到D为－NO2变为－NH2，D到E是－NH2与O=C—反应生成1个水，E到F是形成环，F到G是F中N－H形成N－CH3，根据I的结构得到G到H发生取代反应，据此解答。

（1）根据分析得到A为苯酚，即A的结构简式是；故答案为：。

（2）根据I的结构分析得到I中含氧官能团名称是酯基；故答案为：酯基。

（3）③是－NO2变为－NH2，发生还原反应，⑦是溴原子取代苯环上的氢原子，为取代反应；故答案为：还原反应；取代反应。

（4）反应②是取代反应，因此反应的化学方程式为+CH3COCl→+HCl；故答案为：+CH3COCl→+HCl。

（5）D的同分异构体中，含有苯环，还含有－NO2，则两个碳为乙基，则有邻、间、对三种；一个为甲基，一个为－CH2NO2，则有邻、间、对三种；两个甲基，一个－NO2，两个甲基在邻位，有两种，两个甲基在间位，有三种，两个甲基在对位，有一个取代基，一种－CH2CH2NO2，一种－CH(CH3)NO2，共14种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为或；故答案为：14；或。

（6）根据已知信息在浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成，在酸性高锰酸钾作用下发生氧化反应生成，在铁、氯化铵作用下反应生成

，在氢氧化钠作用下水解，再酸化得到；故答案为：。