Question

法华林是一种治疗心脑血管疾病的药物，属于香豆素类衍生物，其合成路径如下：

已知：①法华林的结构简式：

②+

③+

(1)A的结构简式是___________。

(2)C分子中含氧官能团是___________。

(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式___________。

(4)E的结构简式是___________。

(5)水杨酸分子中苯环上有两种含氧官能团，1mol水杨酸与足量NaHCO₃完全反应生成1molCO₂。写出水杨酸反应生成F的化学方程式___________。

(6)K分子中含有两个酯基，K结构简式是___________。

(7)M与N互为同分异构体，N的结构简式是____________。

(8)已知：最简单的香豆素结构式。以乙酸甲酯、甲醛和苯酚为主要原料，一种合成香豆素的路线如下(其他药品自选)：

写出甲→乙反应的化学方程式 ___________；丙的结构简式是_________。

Answer

羟基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O +CH3OH +H2O 2HOCH2CH2COOCH3+O2 2OHCH2COOCH3+2H2O

【解析】

A生成B是在光照条件下进行，发生的是取代反应，在根据A的分子式知道A是甲苯，B是，与氢氧化钠发生取代反应，则C是，根据反应条件知道D是，根据信息反应②的特点，醛与酮反应时醛基会转变为碳碳双键，故E中有碳碳双键，则E是。

(1)A的名称为甲苯，结构简式是，故答案为：；

(2)C分子的结构简式为，含氧官能团是羟基，故答案为：羟基；

(3)D是，与银氨溶液反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由分析可知，E的结构简式是，故答案为：；

(5)水杨酸分子中苯环上有两种含氧官能团，1mol水杨酸与足量NaHCO3完全反应生成1molCO2，说明存在羧基，同时含有羟基，故水杨酸的结构简式为，与CH3OH发生酯化反应，化学方程式为：+CH3OH +H2O，故答案为：+CH3OH +H2O；

(6)由(5)可知，F为，与乙酸酐反应生成K，K分子中含有两个酯基，则K结构简式是，故答案为：；

(7)M与N互为同分异构体，N与E生成，可知N的结构简式是，故答案为; ;

(8)由流程图可知，乙酸甲酯、甲醛在碱性条件下反生羟醛缩合生成甲，故甲为HOCH2CH2COOCH3，根据信息②③提示，要实现乙到丙过程，乙要有醛基，则甲到乙，实质是HOCH2CH2COOCH3变为OHCH2COOCH3，反应方程式为：2HOCH2CH2COOCH3+O2 2OHCH2COOCH3+2H2O；OHCH2COOCH3与反应，再脱水得到丙，则丙为：，故答案为：2HOCH2CH2COOCH3+O2 2OHCH2COOCH3+2H2O；。