Question

链状有机物A是一种食用型香精，在一定条件下有如下变化：

已知：（1）

（2）A和G互为同分异构体，A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。B和F中所含官能团的类型相同。

完成下列填空：

（1）F的分子式为________________；C→D的反应类型是__________________________。  

（2）A的结构简式为________________________________。

（3）若C中混有少量的E，请写出相应的除杂试剂和分离方法：________________。

（4）I中所有碳原子均在一条直线上，H转化为I的化学方程式为:______________________。

（5）X是A的一种同分异构体，1mol X在HIO₄加热条件下完全反应，可以生成1mol无支链有机物，则X的结构简式为_________________。

（6）设计有1-丁烯为原料，合成H的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物）______________________________________

Answer

C2H6O 氧化反应 NaOH溶液（其他合理答案也可以，如Na2CO3溶液），蒸馏 +2NaOHCH3-C≡C-CH3+2NaBr+2H2O

【解析】

根据信息反应（1），B生成C，说明B分子对称，又A生成B，则A与B碳原子数相同，A和G互为同分异构体，A不能使Br2的CCl4溶液褪色，所以A含有4个碳原子，不含碳碳双键，所以B也含4个碳原子，则B为，A为，B与HBr发生取代反应生成H，则H为，H生成I，I中所有碳原子均在一条直线上，则I为CH3-C≡C-CH3，又B发生信息反应（1）生成C，则C为CH3CHO，C与银氨溶液反应在水浴加热的条件下生成D，D在酸化生成E，则E为CH3COOH，由E与F在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G，则F为醇，C发生还原反应生成F为CH3CH2OH，G为CH3COOCH2CH3，据此分析解答。

（1）由上述分析可知，F为CH3CH2OH，分子式为：C2H6O；C→D的反应为CH3CHO与银氨溶液反应在水浴加热的条件下生成D，属于氧化反应；

（2）由上述分析可知，A的结构简式为；

（3）若CH3CHO中混有少量CH3COOH，可将CH3COOH转化为盐，然后利用盐类与乙醛的沸点差异进行分离，可选用NaOH溶液反应，然后利用蒸馏蒸馏出乙醛；

（4）H为，I为CH3-C≡C-CH3，在NaOH的醇溶液中进行加热发生消去反应生成CH3-C≡C-CH3，反应方程式为：+2NaOHCH3-C≡C-CH3+2NaBr+2H2O；

（5）X是A的一种同分异构体，则分子式为C4H8O2，1molX在HIO4加热条件下完全反应，可以生成1mol无支链的有机物，则X为环状结构，则X的结构简式为；

（6）中Br可由碳碳双键与Br2发生加成反应生成，因此需通过1-丁烯先合成2-丁烯，可利用1-丁烯与HBr发生加成反应生成2-溴丁烷，2-溴丁烷发生消去反应生成2-丁烯，合成路线为：。