Question

苹果酸是苹果醋中的主要酸性物质。下面是以化合物（Ⅰ）为原料合成苹果酸（Ⅳ）的合成路线。

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为__________________。

（2）苹果酸分子中所含官能团的名称是_____________________________________。

（3）写出上述流程中化合物Ⅱ转化成化合物Ⅲ的反应条件：____________________。

（4）化合物Ⅰ有多种同分异构体，其中与化合物Ⅰ官能团种类相同且只有一个甲基的共有 ____种（不包括化合物Ⅰ）。

（5）上述合成路线中涉及的反应类型有____________________________。

a．加成反应     b．氧化反应     c．取代反应      d．消去反应    e．还原反应

（6）写出苹果酸分子与足量金属钠反应的化学方程式___________________________。

Answer

BrCH2CH=CH2 羟基 羧基 氢氧化钠溶液，加热 5 abc

【解析】

化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，则I和液溴发生加成反应生成II，根据II结构简式知，I为CH2＝CHCH2CH2Br，II发生水解反应生成III，III发生氧化反应生成IV；

(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，说明该反应为加成反应，由II和溴推断I；

(2)苹果酸中含有羟基和羧基；

(3)卤代烃的取代反应需要NaOH水溶液和加热条件下才能发生；

(4)化合物Ⅰ有多种同分异构体，其中与化合物Ⅰ官能团种类相同，说明含有碳碳双键和溴原子，且只有一个甲基；

(5)由反应前后结构变化确定反应类型；

(6)羧基和羟基都能和钠反应生成氢气。

(1)通过以上分析知，I结构简式为CH2＝CHCH2CH2Br；

(2)苹果酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基；

(3)化合物Ⅱ转化成化合物Ⅲ是卤代烃的水解反应，需要在NaOH的水溶液中加热进行，所以该反应的反应条件：氢氧化钠溶液，加热；

(4)I结构简式为CH2＝CHCH2CH2Br，化合物Ⅰ有多种同分异构体，其中与化合物Ⅰ官能团种类相同，说明含有溴原子和碳碳双键，且只有一个甲基，如果碳链结构为C﹣C＝C﹣C，﹣Br只能放在甲基上，有1种；如果碳链结构为，﹣Br放在甲基上，有1种；如果碳链结构为C＝C﹣C﹣C，有3种，﹣Br不能放在甲基上，有3种；则符合条件的有5种；

(5)I到II为加成反应、II到III为水解反应或取代反应、III到IV为氧化反应，上述合成路线中涉及的反应类型有加成反应、取代反应、氧化反应，故答案为abc；

(6)苹果酸分子中羟基和羧基都能与Na反应生成氢气，则苹果酸与足量金属钠反应的化学方程式。