Question

扎实的实验知识对学习有机化学至关重要。

(1)实验室用纯溴和苯在铁离子催化下反应制取溴苯，得到粗溴苯后，粗溴苯的精制常进行如下操作：a.蒸馏  b.水洗、分液   c.用干燥剂干燥   d.10%的NaOH溶液碱洗、分液。正确的操作顺序是________。

A.abcdb     B.bdbca      C.dbcab       D.bdabc

分液时上层液体应从________________(填“上口倒出”“下导管直接流出”)，蒸馏时所需仪器除酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶外还需要的玻璃仪器为______。

(2)下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是________。

A.金属钠、FeCl₃溶液、NaOH溶液

B.新制的Cu(OH)₂悬浊液、紫色石蕊溶液

C.紫色石蕊溶液、溴水

D.溴水、新制的Cu(OH)₂悬浊液

(3)溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色，不能说明产生的气体为乙烯的原因是_________。

(4)某有机物的相对分子质量为102，经红外光谱测定，该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键，则其可能的结构简式为____(提示：羟基不能连在碳碳双键上)。

Answer

B 上口倒出 冷凝管 CD 产生的气体中混有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的乙醇蒸气 、、

【解析】

(1)粗溴苯含有溴等杂质，需要提纯，则需要经过水洗，溶解部分溴，再加入氢氧化钠，反应掉剩余的溴单质，再水洗、分液，用干燥剂干燥，最后蒸馏，结合分液和蒸馏的注意事项分析解答；

(2)根据各项中的试剂与五种物质混合后的现象分析判断；

(3)乙醇易挥发，结合乙醇的性质分析解答；

(4)该有机物分子中含有一个羧基(-COOH)、一个羟基(-OH)和一个碳碳双键(C=C)，且羟基不能连接在碳碳双键上，此3种官能团的式量为：45+17+24=86，该有机物的相对分子量为102，根据102-86=16可知，该有机物中只能再含有1个C原子，据此判断该有机物可能的结构简式。

(1)粗溴苯含有溴等杂质，需要提纯，则需要经过水洗，溶解部分溴，再加入氢氧化钠，反应掉剩余的溴单质，再水洗、分液，用干燥剂干燥，最后蒸馏，具体操作为b．水洗分液、d.10%的NaOH溶液碱洗分液、b．水洗分液、c．用干燥剂干燥、a．蒸馏，只有B符合；分液时上层液体应从上口倒出，蒸馏时所需仪器除酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、牛角管、锥形瓶外还需要的玻璃仪器为冷凝管，故答案为：B；上口倒出； 冷凝管；

(2)A．金属钠、FeCl3溶液、NaOH溶液不能区分己烷和己烯，故A不选；B．新制的Cu(OH)2悬浊液、紫色石蕊溶液只能检验出乙酸，不能检验乙醇、己烷、己烯、苯酚溶液，故B不选；C．乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚与溴水混合的现象分别为：互溶、分层后有机层在上层、溴水褪色、互溶、白色沉淀，紫色石蕊试液分别与乙醇、乙酸混合的现象为：无明显现象、溶液变红，现象不同可鉴别，故C选；D．乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚分别与溴水混合的现象为：互溶、分层后有机层在上层、溴水褪色、互溶、白色沉淀，新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醇、乙酸混合的现象分别为：无明显现象、沉淀溶解，溶液为蓝色，现象不同可鉴别，故D选；故答案为：CD；

(3)乙醇易挥发，溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时产生的气体中混有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的乙醇蒸气，因此不能说明产生的气体为乙烯，故答案为：产生的气体中混有能使酸性高锰酸溶液褪色的乙醇蒸气；

(4)一个羧基(-COOH)、一个羟基(-OH)和一个碳碳双键(C=C)的式量总和为：45+17+24=86，该有机物的相对分子量为102，根据102-86=16可知，其分子中只能再含有1个C原子，即：该有机物分子中含有4个C，含有的官能团为：1个-COOH、1个-OH和1个C=C，可能的结构简式有：、、，故答案为：、、。