Question

1，4－环己二醇可通过下列路线合成(某些反应的反应物和反应条件未列出)：

(1)写出反应④、⑦的化学方程式：

④__________________________________；

⑦__________________________________。

(2)上述七个反应中属于加成反应的有____________(填反应序号)，A中所含有的官能团名称为____________。

(3)反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为_____________________。

Answer

+NaOH+2NaCl+2H2O +2NaOH+2NaBr ③⑤⑥ 碳碳双键

【解析】

由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应生成A为，反应③为A与氯气发生加成反应生成B为，B在NaOH/醇条件下发生消去反应得到，反应⑤为溴与的1,4—加成反应，反应⑥为碳碳双键与氢气的加成反应，生成C为，反应⑦为C在NaOH/水条件下发生水解反应生成1,4-环己二醇，据此解答。

（1）一氯环己烷与NaOH的醇溶液加热发生消去反应产生A：环己烯；环己烯与氯气发生加成反应产生B：1，2二氯环己烷，与NaOH的醇溶液加热发生消去反应产生环己二烯，故反应④的化学方程式为；

⑦环己二烯与溴水按照1:1发生1,4加成反应产生；与氢气发生加成反应产生C：；C与NaOH的水溶液发生取代反应产生。故反应⑦的化学方程式是：。

（2）在上述七个反应中属于加成反应的有③⑤⑥，A为，所含官能团名称为碳碳双键；

（3）二烯烃可能发生1,2加成，也可能发生1,4加成反应，还可能完全发生加成反应，所以反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为、。