Question

1923年，我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案，并向英、美、法等化学工业发达国家申请了专利。以下是利用化学方法合成味精的流程：

请回答下列问题：

（1）下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是____(填字母)。

a．蛋白质都是高分子化合物

b．谷氨酸(H)自身不能发生反应

c．H分子不含手性碳原子

d．天然蛋白质水解最终产物都是α-氨基酸

（2）C的系统命名法名称是____；B中含氧官能团名称是____。

（3）E→F的反应类型是____。R的结构简式为____。

（4）写出G和NH₃反应的化学方程式：____。

（5）T是H的同分异构体，写出同时具备下列条件的T的结构简式______________。

①含有—NH₂，且能发生水解反应；

②1molT发生银镜反应能生成4molAg

③核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3

（6）参照题给流程图，以和甲醇为原料(其他无机试剂任选)，设计合成苯丙氨酸( )的流程，写出合成路线____。

Answer

bc 1，5-戊二酸 羰基和酯基 取代反应 CH2COOCH2CH3 +NH3→+HBr或+2NH3→+NH4Br 、

【解析】

(1)a．蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物；

b．含有羧基、氨基，可以形成内盐，可以发生缩聚反应；

c．氨基酸不能发生盐析；

d．构成天然蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸；

(2)化合物C为二元羧酸；由结构可知F中含氧官能团为：酯基、羧基；

(3)对比E、F的结构可知，E中H原子被-Br替代生成F；由酯R的分子式、A的结构，可知可知2分子R反应生成A，同时还生成乙醇；

(4)对比G、H的结构，可知先是G中-Br被-NH2替代，然后酸性条件下发生酯的水解得到H；

(5)T是H的同分异构体，T同时具备下列条件：①能发生水解反应，说明含有酯基为酰胺键；②只有2种官能团，其中一种是-NH2，另外还含有2个酯基；③1molT发生银镜反应能生成4mol银，说明含有2个甲酸形成的酯；

(6)与Br2/红磷作用得到，再与甲醇发生酯化反应生成，最后经过①NH3、②H2O/H+得到。

(1)a．蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物，故a正确；

b．含有羧基、氨基，可以形成内盐，可以发生缩聚反应，故b错误；

c．H分子中连接氨基的碳原子周围有四个不同的基团，为手性碳原子，故c错误；

d．构成天然蛋白质的氨基酸都是α- 氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸，故d正确；

综上所述选bc；

(2)化合物C为二元羧酸，其名称为：1，5-戊二酸；由B的结构简式可知其含有的含氧官能团为羰基和酯基；

(3)对比E、F的结构可知，E中H原子被Br取代，所以反应类型为取代反应；由酯R的分子式、A的结构，可知可知2分子R反应生成A，同时还生成乙醇，故R的结构简式为：CH2COOCH2CH3；

(4)对比G、H的结构，可知先是G中-Br被-NH2替代，然后酸性条件下发生酯的水解得到H，G和NH3反应的化学方程式：+NH3→+HBr或+2NH3→+NH4Br；

(5)H的同分异构体T满足：

①含有—NH2，且能发生水解反应，说明含有酯基；

②1molT发生银镜反应能生成4molAg，说明含有两个-CHO，而分子中一共4个碳原子，说明2个-OOCH基团；

③核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3，两个-OOCH基团应处于对称位置，且分子中含有甲基，所以满足条件的有：、；

(6)对比原料和苯丙氨酸的结构可知需要在羧基邻位碳原子上引入氨基，与E到H的流程类似，所以合成路线为： 。