Question

G常用于有机合成和药物制造，一种合成G的路线如图，请回答相关问题。

（1）根据系统命名法，A的名称是___。

（2）A→B反应类型为___，D→E反应类型为___。

（3）D分子中官能团名称为___。

（4）C→D反应的化学反应方程式为___。

（5）E→G反应的化学反应方程式为___。

（6）满足下列条件的E的同分异构体还有__种，其中核磁共振氢谱中有五组峰，面积比为2∶2∶2∶1：1的同分异构体的结构简式为___。

①与碳酸钠溶液反应有气体产生②1mol该有机物与Na反应产生1mol气体

（7）已知：CH₂=CHCH₃CH₂=CHCH₂Cl

写出以丙烯为原料制备丙三醇的合成路线流程图（无机试剂任用）__。

合成路线流程图示例如下：

原料…产物

Answer

2-甲基丙烯 加成反应 氧化反应 羟基、醛基 2+O22+2H2O +C2H5OH+H2O 4 HOCH2CH2CH2COOH CH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl CH2BrCHBrCH2ClCH2OHCHOHCH2OH

【解析】

采用顺推法，A烯烃与溴的CCl4溶液加成生成卤代烃B[C(CH3)2BrCH2Br]，B水解生成醇C，C催化氧化生成D()(与2号碳原子相连的-OH不能被催化氧化，该碳原子上无H原子相连)，D再次氧化生成E()，E与F(乙醇)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G()，据此分析作答。

（1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，从碳碳双键位次最小的方向编号，因此的系统命名为：2-甲基丙烯；

（2）由上述分析可知，A→B反应类型为加成反应；D→E反应类型为氧化反应；

（3）中含有羟基、醛基；

（4）C→D反应为发生催化氧化反应生成，其化学方程式为：2+O22+2H2O；

（5）E→G反应为与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，其化学方程式为：+C2H5OH+H2O；

（6）E的分子式为：C4H8O3，含有1个不饱和度，

①与碳酸钠溶液反应有气体产生，说明含有羧基；

②1mol该有机物与Na反应产生1mol气体，因羧基含有1个不饱和度，因此该有机物还含有1个羟基，

符合条件的E的同分异构体有：HOCH2CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、HOCH2CH(CH3)COOH，一共有4种；其中HOCH2CH2CH2COOH核磁共振氢谱中有五组峰，面积比为2∶2∶2∶1：1；

（7）用逆合成法，合成三元醇，上一步中间体是1，2，3-三卤代丙烷，根据原料及结合题给已知信息，丙烯先取代制得一氯代烯烃，然后再与X2加成，制得中间体是1，2，3-三卤代丙烷，故合成路线如下：CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl

CH2ClCHClCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH或CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl CH2BrCHBrCH2Cl CH2OHCHOHCH2OH。